Sphingénine

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Introduction

Sphingénine
Général
Nom IUPAC
Synonymes
  • Sphingosine
  • (R-(R*,S*-(E)))-2-amino-4-octadecène-1,3-diol
N CAS123-78-4
N EINECS204-651-3
DrugBankDB03203
PubChem1104
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC18H37NO2
Masse molaire299,4919 ± 0,0178 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion67 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La sphingénine, appelée aussi sphingosine est un aminodiol possédant une double liaison (ethylénique). Cet alcool gras possède dix-huit carbones, deux groupements OH, un groupement amine NH2. C'est sur sa fonction amine que viennent se fixer les acides gras via une liaison amide. Les groupements OH auront leurs propres substitutions.

Elle est à la base de la structure des sphingolipides.

Synthèse

Sa synthèse se fait à partir du palmitoyl-CoA et de la sérine selon la réaction suivante :