Sulfanilamide

Sulfanilamide
Général
Synonymes	Sulfamide, sulfonamide, para-aminophénylsulfamide, F1662, 1662F, Prontosil album, Septoplix, etc.
N CAS	63-74-1
N EINECS	200-563-4
Code ATC	J01EB06 D06BA05
DrugBank	DB00259
PubChem	5333
SMILES
InChI
Apparence	poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H8N2O2S
Masse molaire	172,205 ± 0,011 g·mol
pKa	10.58 à 20 °C
Propriétés physiques
T° fusion	165,5 °C
Solubilité	7,5 g·l eau à 25 °C Peu soluble dans l'alcool. Soluble dans les graisses. Insoluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme
Masse volumique	1,08 g·cm
Écotoxicologie
DL	3 000 mg·kg souris oral 500 mg·kg souris i.v. 2 900 mg·kg souris s.c. 5 mg·kg souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfanilamide C₆H₈N₂O₂S, soluble dans l'éthylène glycol, est le membre le plus simple d'une famille de médicaments: les sulfanilamides. Il inhibe une enzyme nécessaire à la production d'acide folique par les bactéries et est donc un médicament antibactérien.

Les sulfanilamides sont des molécules contenant le groupe fonctionnel sulfonamide lié à l'aniline.

Le sulfaminilamide est synthétisé dès 1908, à Vienne, par Paul Gelmo, assistant de Wilhelm Suida. Mais l'inventeur ne remarque pas les propriétés thérapeutiques de son produit et il faut attendre plus d'un quart de siècle pour que, étudiant l'activité antibactérienne du Prontosil (sulfamidochrysoïdine) mis au point par Domagk en 1935, les Tréfouël, Bovet et Nitti, dans le laboratoire de Fourneau à l'Institut Pasteur, isolent le sulfanilamide du médicament de Domagk. Dès la fin de la même année 1935, ils démontrent que ce para-aminophénylsulfamide, ou 1162 F, est l'agent thérapeutique incolore de la sulfamidochrysoïdine colorante. Renversant l'axe des recherches, jusqu'alors poursuivies dans l'idée que l'action antibactérienne des colorants azoïques était attachée à leurs propriétés tinctoriales, ils ouvrent ainsi la voie à la sulfamidothérapie.

Connu de longue date, le sulfanilamide ne peut être breveté et non seulement sa formule va servir de base à la synthèse des autres médicaments sulfamidés, mais elle sera commercialisée à l’identique sous un nombre considérable de labels, à commencer par le Prontosil album, lancé dès 1936 par IG Farben, puis, en 1937, par le Septoplix des laboratoires Théraplix issus de la fusion de Radium Médical et des établissements Albert-Buisson.