Thuyone

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Introduction

Thuyone
Structure de la thuyone, un terpénoïde.
Général
Nom IUPAC
N CAS1125-12-8
N EINECS214-405-7
PubChem11027
ChEBI50040
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC10H16O
Masse molaire152,2334 ± 0,0094 g·mol
Propriétés physiques
ébullition85,05 °C
Thermochimie
PCI-5 991,1 kJ·mol
Composés apparentés
Isomère(s)Sabinol
Autres composésThujol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe. Elle est très convulsivante et provoque des hallucinations et même, à fortes doses, une sensation de désinhibition.

Sa formule chimique est C10H16O, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques naturelles, l'α et la β thuyone. L'isomère α thuyone est le plus toxique.

Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite en 1915 en France mais autorisée en Suisse à partir de 2005). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée à 35 mg·l, ce qui est nettement inférieur au seuil au delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent. Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 % mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %.

Propriétés physico-chimiques

La thuyone possédant trois atomes de carbone asymétriques (ce qui exclut qu'elle possède par ailleurs des plans de symétrie) peut donc se décliner sous 2 = 8 formes stéréoisomères, réparties en quatre paires d'énantiomères dont seules deux sont naturelles :

  • Énantiomères naturels:

  • α-thuyone

  • (+)-α-thuyone ou (1R,4S,5S)-1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS

  • (–)-α-thuyone ou (1S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 546-80-5

  • β-thuyone

  • (+)-β-thuyone ou (1S,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 471-15-8

  • (–)-β-thuyone ou (1R,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 33766-30-2

  • Énantiomères synthétiques:

  • Paire 1

  • (1R,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS

  • (1S,4S,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS

  • Paire 2

  • (1R,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS

  • (1S,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS