Acroléine - Définition
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
Propriétés
L'acroléine possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison C=C (addition d'hydracides). Elle fait partie de la famille des aldéhydes alpha insaturés. C'est un composé instable qui se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d'où son nom : âcre-oléine).
L'industrie pharmaceutique et chimique des matières plastiques, utilisant l'alcool allylique (CH2=CH-CH2-OH) pourrait avoir un effet hépatotoxique suite à la formation d'acroléine par l'ADH, cela produirait la libération du fer de la ferritine qui induirait un processus de lipoperoxydation (Lauwerijs).
Utilisations
L'acroléine est utilisée pour la fabrication de matières plastiques, de parfums, et dans de nombreuses synthèses organiques. Elle est également utilisée comme intermédiaire réactionnel pour la préparation de la DL-méthionine. C'est un composé toxique, irritant la peau et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale.
Liens externes
- Fiche internationale de sécurité ;
Préparation
On la prépare en passant des vapeurs de glycérol sur un agent déshydratant comme du KHSO4 chauffé de 300 à 340 °C. On l'obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol.
L'acroléine est également préparée à l'aide d'un procédé industriel utilisant des catalyseurs composés de différents oxydes (molybdène, vanadium, niobium...). Ce procédé consiste en une oxydation sélective du propène en acroléine.
