Glycérol - Définition et Explications

Source: Wikipédia sous licence CC-BY-SA 3.0.
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.

Introduction

Glycérol
Formule développée du glycérol.
Formule en 3 dimension du glycérol.
Général
Nom IUPAC
Synonymes glycérine
Trihydroxypropane
No CAS 56-81-5
No EINECS 200-289-5
No E E422
FEMA 2525
SMILES
InChI
Apparence liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est facilement déformable mais difficilement compressible.) incolore, hygroscopique, visqueux.
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8O3  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force de gravitation (la masse grave)....) molaire 92,0938 ± 0,0039 g·mol-1

pKa 14,4
Moment dipolaire 4,21 D
Diamètre (Dans un cercle ou une sphère, le diamètre est un segment de droite passant par le centre et limité par les points du cercle ou de la sphère. Le diamètre est aussi la longueur de...) moléculaire 0,547 nm
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes identiques, la...) 18,2 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une...) 290 °C (se décompose au-delà de 171 °C)
Solubilité Miscible avec l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) (1,00×106 mg·l-1 à 25 °C), l'alcool.
Soluble dans 11 parts d'acétate d'éthyle,
500 parts d'Éther diéthylique.
Insoluble dans le benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également noté Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composé organique incolore (il a d'ailleurs le même indice de réfraction que le verre) est un...), le chloroforme (Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré de formule brute : CHCl3.), les huiles, CCl4, CS2, l'éther de pétrole (Le pétrole est une roche liquide carbonée, ou huile minérale. L'exploitation de cette énergie fossile est l’un des piliers de l’économie industrielle contemporaine, car le pétrole fournit la quasi...)
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par unité de volume.) 1,2604 g·cm-3 (17,5°C)
T° d’auto-inflammation 370 °C
Point (Graphie) d’éclair 160 °C
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 0.9-?
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase gazeuse de cette substance est en équilibre avec sa phase liquide ou solide....) 1,68×10-4 mmHg (25 °C)
Viscosité dynamique (Le mot dynamique est souvent employé désigner ou qualifier ce qui est relatif au mouvement. Il peut être employé comme :) 1,49 Pa·s à 20 °C
Point critique 66,8 bar, 452,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction (L'indice de réfraction provient du phénomène de réfraction qui désigne le changement de direction de la lumière au passage d'un milieu à un autre. La notion d'indice a...) \textit{n}_{D}^{25} 1,4730
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
1
0
SIMDUT
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL 20 ml·kg-1 (rats, oral)
4,4 ml·kg-1 (rats, i.v.)
4,09 g·kg-1 (souris, oral)
4,25 g·kg-1 (souris, i.v.)
Autre Peut exploser au contact d'oxydants forts (CrO3, KClO3, KMnO4)
LogP -1,76
Composés apparentés
Autres composés Nitroglycérine (La nitroglycérine, ester trinitrique du glycérol, trinitroglycérine, trinitrate de glycérol ou trinitrine est un composé chimique liquide dense, incolore, huileux, explosif et hautement toxique,...)
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

Le glycérol ou la glycérine (C3H8O3) est un polyol. Son nom officiel est le propan-1,2,3-triol (ou 1,2,3-propanetriol). C'est un triol, il possède 3 fonctions alcool.

Histoire

En 1783, le chimiste (Un chimiste est un scientifique qui étudie la chimie, c'est-à-dire la science de la matière à l'échelle moléculaire ou atomique ("supra-atomique"). Le mot chimiste est dérivé...) suédois Carl Wilhelm Scheele obtient du glycérol en faisant bouillir de l'huile (L'huile est un terme générique désignant des matières grasses qui sont à l'état liquide à température ambiante et qui ne se mélangent pas à l'eau, mais, est cependant plus légère...) d'olive avec de l'oxyde (Un oxyde est un composé de l'oxygène avec un élément moins électronégatif, c'est-à-dire tous sauf le fluor. Oxyde désigne également l'ion oxyde O2-.) de plomb (Le plomb est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole Pb et de numéro atomique 82. Le mot et le symbole viennent du latin plumbum.).

En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul démontre que le corps gras est formé d’une combinaison (Une combinaison peut être :) entre le glycérol et des acides gras.

Synthèse

La synthèse historique de la glycérine est due à Wurtz, à partir du tribromure d'allyle. Toutefois cette synthèse n'est pas totale car le tribromure d'allyle est lui-même préparé à partir de la glycérine. La synthèse totale est due à Charles Friedel et Silva à partir du propylène (Le propylène ou propène (nomenclature IUPAC) est un produit chimique organique de formule chimique C3H6 ayant une double liaison. De ce fait, il...).
Le glycérol est formé durant la fermentation (La fermentation est une réaction biochimique de conversion de l'énergie chimique contenue dans une source de carbone (souvent du glucose) en une autre...) alcoolique du moût de raisin lors de la production du vin.

Le glycérol est un sous-produit de la réaction de saponification, dont le but premier est de fabriquer du savon (Le savon est un objet liquide ou solide composé de molécules amphiphiles composées de sels métalliques, spécifiquement d'hydroxyde de sodium ou...) à partir de matières grasses animales ou végétales. Cette réaction s'écrit :

corps gras + soude ➪ savon + glycérol

La glycérine est un sous-produit de la transestérification d'huiles végétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent (Servent est la contraction du mot serveur et client.) de carburants sous la dénomination de biodiesel (Le biodiesel, ou biogazole est une alternative au carburant pour moteur diesel classique : gazole ou pétrodiesel. Le biodiesel peut être utilisé seul dans les moteurs (B100) ou mélangé...) ou diester (Le biodiesel, biogazole ou B100 (B20, B5, B2, etc) est un carburant obtenu à partir d'huile végétale ou animale transformée par un procédé chimique appelé transestérification, afin d'obtenir du EMHV ou du...).

Les huiles de noix de coco (La noix de coco est le fruit du cocotier (Cocos nucifera), un des représentants de la famille des palmiers ou Arécacées.) et de palmiste qui contiennent un pourcentage (Un pourcentage est une façon d'exprimer une proportion ou une fraction dans un ensemble. Une expression comme « 45 % » (lue « 45 pour cent »)...) élevé (70-80%) d'acides gras en C6 à C14 libèrent de plus grandes quantités de glycérol que les gras et huiles qui contiennent majoritairement des acides gras en C16 et C18, comme les graisses animales, les huiles de graines de coton, graines de soja (Le soja, ou soya, est une plante grimpante de la famille des Fabacées, du genre Glycine (à ne pas confondre avec la glycine, Wisteria sp.), proche du haricot, largement cultivée pour ses graines oléagineuses qui fournissent la...), olives et palme.

Page générée en 0.074 seconde(s) - site hébergé chez Amen
Ce site fait l'objet d'une déclaration à la CNIL sous le numéro de dossier 1037632
Ce site est édité par Techno-Science.net - A propos - Informations légales
Partenaire: HD-Numérique