Glycérol - Définition
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Introduction
| Glycérol | |
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![Formule développée du glycérol.](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/g/glycerin-skelett.svg_0c67374278987ace0d51cc73bb6a0ba2.png") ![Formule en 3 dimension du glycérol.](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/g/glycerol-3d-vdw_775f4473a5b9e3abb096149729d36a4e.png") | |
| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | glycérine Trihydroxypropane |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| No E | E422 |
| FEMA | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, hygroscopique, visqueux. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C3H8O3 |
| Masse molaire | 92,0938 ± 0,0039 g·mol-1 |
| pKa | 14,4 |
| Moment dipolaire | 4,21 D |
| Diamètre moléculaire | 0,547 nm |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 18,2 °C |
| T° ébullition | 290 °C (se décompose au-delà de 171 °C) |
| Solubilité | Miscible avec l'eau (1,00×106 mg·l-1 à 25 °C), l'alcool. Soluble dans 11 parts d'acétate d'éthyle, 500 parts d'Éther diéthylique. Insoluble dans le benzène, le chloroforme, les huiles, CCl4, CS2, l'éther de pétrole |
| Masse volumique | 1,2604 g·cm-3 (17,5°C) |
| T° d’auto-inflammation | 370 °C |
| Point d’éclair | 160 °C |
| Limites d’explosivité dans l’air | en volume % dans l'air : 0.9-? |
| Pression de vapeur saturante | 1,68×10-4 mmHg (25 °C) |
| Viscosité dynamique | 1,49 Pa·s à 20 °C |
| Point critique | 66,8 bar, 452,85 °C |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction |  1,4730 |
| Précautions | |
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1 1 0 | |
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| Produit non contrôlé | |
| Écotoxicologie | |
| DL | 20 ml·kg-1 (rats, oral) 4,4 ml·kg-1 (rats, i.v.) 4,09 g·kg-1 (souris, oral) 4,25 g·kg-1 (souris, i.v.) |
| Autre | Peut exploser au contact d'oxydants forts (CrO3, KClO3, KMnO4) |
| LogP | -1,76 |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | Nitroglycérine |
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Le glycérol ou la glycérine (C3H8O3) est un polyol. Son nom officiel est le propan-1,2,3-triol (ou 1,2,3-propanetriol). C'est un triol, il possède 3 fonctions alcool.
Histoire
En 1783, le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele obtient du glycérol en faisant bouillir de l'huile d'olive avec de l'oxyde de plomb.
En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul démontre que le corps gras est formé d’une combinaison entre le glycérol et des acides gras.
Synthèse
La synthèse historique de la glycérine est due à Wurtz, à partir du tribromure d'allyle. Toutefois cette synthèse n'est pas totale car le tribromure d'allyle est lui-même préparé à partir de la glycérine. La synthèse totale est due à Charles Friedel et Silva à partir du propylène.
Le glycérol est formé durant la fermentation alcoolique du moût de raisin lors de la production du vin.
Le glycérol est un sous-produit de la réaction de saponification, dont le but premier est de fabriquer du savon à partir de matières grasses animales ou végétales. Cette réaction s'écrit :
corps gras + soude ➪ savon + glycérol
La glycérine est un sous-produit de la transestérification d'huiles végétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent de carburants sous la dénomination de biodiesel ou diester.
Les huiles de noix de coco et de palmiste qui contiennent un pourcentage élevé (70-80%) d'acides gras en C6 à C14 libèrent de plus grandes quantités de glycérol que les gras et huiles qui contiennent majoritairement des acides gras en C16 et C18, comme les graisses animales, les huiles de graines de coton, graines de soja, olives et palme.