Acroléine

Acroléine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	2-propénal aldéhyde acrylique acrylaldéhyde
N CAS	107-02-8
N EINECS	203-453-4
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à jaune, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H4O H2C=CH-CHO
Masse molaire	56,0633 ± 0,003 g·mol
Moment dipolaire	2,552 ± 0,003 D (cis) 3,117 ± 0,004 D (trans)
Propriétés physiques
T° fusion	-88 °C
T° ébullition	53 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 200 g·l
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8, 1,94 (vapeur)
T° d’auto-inflammation	234 °C
Point d’éclair	-26 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2,8–31 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 29 kPa
Viscosité dynamique	0,33cP (25 °C)
Point critique	51,6 bar, 232,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	10,103 ± 0,006 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC

T+

F

N

NFPA 704
3 4 3
SIMDUT
B2, D1A, E,
SGH
Danger H225, H301, H311, H314, H330, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	0,9
Seuil de l’odorat	bas : 0,02 ppm haut : 1,8 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acroléine est une substance chimique de formule brute C₃H₄O aussi connue sous divers noms comme propènal, prop-2-ènal,prop-2-èn-1-al, acraldéhyde, acrylaldéhyde, aldéhyde acrylique, acquinite, aqualin, aqualine, biocide, crolean, éthylène aldéhyde, magnacide, magnacide H ou slimicide.

Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à légèrement jaunâtre. C'est un aldéhyde (H₂C=CH-CHO) extrêmement toxique par inhalation et ingestion, elle est le constituant de la papite. Les limites d'exposition atmosphérique de l'acroléine sont de l'ordre de 0,1 ppm (soit 250 microgrammes par mètre cube d'air). L'acroléine est un irritant majeur présent dans la fumée de cigarette ; sa concentration peut varier de 0,006 à 0,120 ppm en atmosphère enfumée.

Elle a pour origine l'incendie de matières plastiques (décès par suffocation), les fruits pourrissants, la décomposition de graisses. Elle se forme lorsque les acides gras présents dans les viandes se dégradent sous l’action de la chaleur (barbecues). Les acides gras à longues chaînes brisent les liens qui les liaient au glycérol, puis la molécule de glycérol perd deux molécules d’eau pour former l’acroléine. Elle contribue aussi au parfum des caramels préparés par chauffage en décomposition partielle du saccharose.

L'acroléine possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison C=C (addition d'hydracides). Elle fait partie de la famille des aldéhydes alpha insaturés. C'est un composé instable qui se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d'où son nom : âcre-oléine).

L'industrie pharmaceutique et chimique des matières plastiques, utilisant l'alcool allylique (CH2=CH-CH2-OH) pourrait avoir un effet hépatotoxique suite à la formation d'acroléine par l'ADH, cela produirait la libération du fer de la ferritine qui induirait un processus de lipoperoxydation (Lauwerijs).

On la prépare en passant des vapeurs de glycérol sur un agent déshydratant comme du KHSO₄ chauffé de 300 à 340 °C. On l'obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol.

L'acroléine est également préparée à l'aide d'un procédé industriel utilisant des catalyseurs composés de différents oxydes (molybdène, vanadium, niobium...). Ce procédé consiste en une oxydation sélective du propène en acroléine.

L'acroléine est utilisée pour la fabrication de matières plastiques, de parfums, et dans de nombreuses synthèses organiques. Elle est également utilisée comme intermédiaire réactionnel pour la préparation de la DL-méthionine. C'est un composé toxique, irritant la peau et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale.