Acroléine - Définition

Introduction

Acroléine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	2-propénal aldéhyde acrylique acrylaldéhyde
No CAS	107-02-8
No EINECS	203-453-4
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à jaune, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H4O   H2C=CH-CHO
Masse molaire	56,0633 ± 0,003 g·mol-1
Moment dipolaire	2,552 ± 0,003 D (cis) 3,117 ± 0,004 D (trans)
Propriétés physiques
T° fusion	-88 °C
T° ébullition	53 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 200 g·l-1
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8, 1,94 (vapeur)
T° d’auto-inflammation	234 °C
Point d’éclair	-26 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2,8–31 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 29 kPa
Viscosité dynamique	0,33cP (25 °C)
Point critique	51,6 bar, 232,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,103 ± 0,006 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ F N
Phrases R : 11, 24/25, 26, 34, 50,
Phrases S : 23, 26, 28, 36/37/39, 45, 61,
Transport
-    1092
NFPA 704
3 4 3
SIMDUT
B2, D1A, E,
SGH
Danger H225, H301, H311, H314, H330, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	0,9
Seuil de l’odorat	bas : 0,02 ppm haut : 1,8 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acroléine est une substance chimique de formule brute C₃H₄O aussi connue sous divers noms comme propènal, prop-2-ènal,prop-2-èn-1-al, acraldéhyde, acrylaldéhyde, aldéhyde acrylique, acquinite, aqualin, aqualine, biocide, crolean, éthylène aldéhyde, magnacide, magnacide H ou slimicide.

Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à légèrement jaunâtre. C'est un aldéhyde (H₂C=CH-CHO) extrêmement toxique par inhalation et ingestion, elle est le constituant de la papite. Les limites d'exposition atmosphérique de l'acroléine sont de l'ordre de 0,1 ppm (soit 250 microgrammes par mètre cube d'air). L'acroléine est un irritant majeur présent dans la fumée de cigarette ; sa concentration peut varier de 0,006 à 0,120 ppm en atmosphère enfumée.

Elle a pour origine l'incendie de matières plastiques (décès par suffocation), les fruits pourrissants, la décomposition de graisses. Elle se forme lorsque les acides gras présents dans les viandes se dégradent sous l’action de la chaleur (barbecues). Les acides gras à longues chaînes brisent les liens qui les liaient au glycérol, puis la molécule de glycérol perd deux molécules d’eau pour former l’acroléine. Elle contribue aussi au parfum des caramels préparés par chauffage en décomposition partielle du saccharose.