Caprolactame - Définition

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Introduction

Caprolactame
Caprolactame
Caprolactame
Général
Nom IUPAC
Synonymes Hexahydro-2H-azépin-2-one

Lactame aminocaproïque

epsilon-Caprolactame
No CAS 105-60-2
No EINECS 203-313-2
FEMA 4235
Apparence cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques.
Propriétés chimiques
Formule brute C6H11NO  
Masse molaire 113,1576 ± 0,0061 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 70 °C
ébullition 267 °C
Solubilité 4 560 g·l-1(eau)
Masse volumique 1,02 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 375 °C
Point d’éclair 125 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air 1,48 %vol
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,26 Pa
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 20/22, 36/37/38,
Phrases S : (2),
SIMDUT
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2B,
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H332, H335,
Classification du CIRC
Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
LogP -0,19
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.

synthèse

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann:

Effets

Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau.

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