Gentamicine - Définition
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Introduction
| Gentamicine | ||
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| Général | ||
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | D06 J01 S01 S02 | |
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C21H43N5O7 | |
| Masse molaire | 477,5954 ± 0,0229 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 105 °C (sulfate : 218 °C à 237 °C) | |
| Pression de vapeur saturante | 1,75.10-13 mmHg à 25 °C | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 42/43, | ||
| Phrases S : 22, 36/37, 45, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 6 600 mg·kg-1 (rats, peroral) | |
| Sulfate de gentamicine | ||
| Général | ||
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre ; solution limpide légèrement jaune | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C60H125N15O25S | |
| Masse molaire | 1 488,785 ± 0,072 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| Solubilité | 100 g·l-1 eau | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 42/43, | ||
| Phrases S : 22, 36/37, 45, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | >11 269 mg·kg-1 souris oral 47 mg·kg-1 souris i.v. 478 mg·kg-1 souris s.c. 245 mg·kg-1 souris i.p. | |
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La gentamicine est un antibiotique de la famille des aminoglycosides utilisé pour traiter divers types d'infections bactériennes, en particulier celles provoquées par des bactéries à Gram-négatif.
Mode d'action
La gentamicine agit en se liant à l'ARN ribosomique au site A du ribosome bactérien, qui est le site de décodage des codons de l'ARN messager. La fixation de la gentamicine augmente fortement le taux d'erreur de lecture par le ribosome, ce qui provoque la synthèse de protéines anormales, dont l'accumulation est létale pour la cellule.
La gentamicine est un aminoglycoside 4,6-disubstitué, proche de la kanamycine. Elle porte en effet deux cycles glucosamine modifiés, branchés sur le motif central 2-désoxystreptamine. Les modifications sont des groupements méthyle, qui permettent à la gentamicine d'échapper en partie aux mécanismes de résistance par modification de l'antibiotique. Pour cette raison, la gentamicine est encore très efficace en antibiothérapie chez l'homme, alors que la kanamycine qui n'est pas méthylée n'est pratiquement plus utilisée à cause de la perte d'efficacité due à ces résistances.
Dénomination
Contrairement à la plupart des autres antibiotiques dont le nom se termine phonétiquement en [isin], l'orthographe correcte de gentamicine est avec un "i" et non pas avec un "y". La raison est que tous les antibiotiques se terminant par "~ycine" sont naturellement produits par des microorganismes dont le nom du genre se termine par "~yces" (par exemple la streptomycine, produite par Streptomyces), alors que la gentamicine est produite par des microorganismes du genre Micromonospora, avec un "i". Le principal producteur de gentamicine est la bactérie actinomycète Micromonospora echinospora.
