Isocyanate de méthyle - Définition

Introduction

Isocyanate de méthyle
Général
Nom IUPAC
No CAS	624-83-9
No EINECS	210-866-3
Apparence	liquide incolore volatil, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H3NO
Masse molaire	57,0513 ± 0,0023 g·mol-1
Moment dipolaire	≈2,8 D
Propriétés physiques
T° fusion	-80 °C
T° ébullition	39 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : réaction
Masse volumique	0,96 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	535 °C
Point d’éclair	-7 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	5,3–26 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 54 kPa
Point critique	55,7 bar, 217,85 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ F+
Phrases R : 12, 24/25, 26, 37/38, 41, 42/43, 63,
Phrases S : (1/2), 26, 27/28, 36/37/39, 45, 63,
Transport
-    2480
NFPA 704
3 4 2 W
SIMDUT
B2, D1A, D2B, E,
SGH
Danger H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 2,1 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’isocyanate de méthyle est un composé organique de formule développée H₃C-N=C=O.
C’est un intermédiaire notamment utilisé pour la synthèse des carbamates insecticides tels que l’aldicarbe, le carbaryl le méthomyl ou le carbofuran. II intervient également dans la préparation de produits pharmaceutiques et de certains polymères.
C’est un produit dangereux en raison de sa toxicité et de son pouvoir irritant. Il a été à l’origine de la catastrophe de Bhopal qui a causé la mort de plusieurs milliers de personnes.

Propriétés physico-chimiques

Dans les conditions normales, l’isocyanate de méthyle est un liquide incolore d’odeur âcre. Il est très volatil et ses vapeurs sont lacrymogènes. Il a une température d’ébullition relativement basse (39 °C) et est hautement inflammable. Il est faiblement soluble dans l’eau (6 à 10% en masse) mais cette solution n’est pas stable car il réagit avec l’eau.

Sécurité

• produit extrêmement inflammable.
• toxique par inhalation, par contact de la peau et par ingestion.
• irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
• conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
• ne pas verser de l'eau dans ce produit.

Production

L’isocyanate de méthyle est généralement fabriqué à partir de la méthylamine et du phosgène. Ces produits réagissent à température ambiante mais pour des productions à l'échelle industrielle les réactifs sont mis en présence sous forme gazeuse à plus haute température. Il se forme initialement du chlorure de N-méthyl carbamoyle (MCC) et du chlorure d'hydrogène.

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L'isocyanate de méthyle est ensuite obtenu en traitant le MCC avec une amine tertiaire comme la diméthylaniline ou avec la pyridine. On peut aussi le séparer par distillation.