Pentacène - Définition

Pentacène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	2,3:6,7-dibenzanthracène benzo[b]naphthacène
No CAS	135-48-8
No EINECS	205-193-7
PubChem	8671
ChEBI	33148
SMILES
InChI
Apparence	poudre rouge virant au vert à la lumière et à l'air libre
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H14  C22H14
Masse molaire	278,3466 ± 0,0186 g·mol-1
Susceptibilité magnétique	χM 205×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	257 °C
Thermochimie
Cp	282 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C)
Cristallographie
Système cristallin	triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace
Paramètres de maille	a = 7,90 Å b = 6,01 Å c = 16,01 Å α = 101,9 ° β = 112,6 ° γ = 85,8 °
Écotoxicologie
LogP	7,11
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pentacène est un composé chimique de formule C₂₂H₁₄ appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et formé de cinq noyaux benzéniques fusionnés linéairement. Sa structure conjuguée étendue et sa structure cristalline en font un bon semiconducteur organique, de type p (donneur d'électrons). Il s'y forme des excitons par absorption de rayonnements ultraviolet ou visible, ce qui le rend très sensible à l'oxydation : c'est la raison pour laquelle, alors qu'il a l'apparence d'une poudre rouge lorsqu'il vient d'être synthétisé, il vire petit à petit au vert à l'air libre et à la lumière.

Le pentacène est un matériau prometteur dans la réalisation de « thin-film transistors » et de transistors à effet de champ organiques. La mobilité des trous y est de 5,5 cm²·V^-1·s^-1, presqu'au niveau du silicium amorphe. Il forme des jonctions p-n avec de fullerène C₆₀ utilisées pour réaliser des cellules photovoltaïques organiques.