La première et plus importante description des territoires romagnols apparaît en 1371 dans la Descriptio Romandiole du cardinal Anglic de Grimoard, frère du pape Urbain V. Depuis lors, la constitution d’un plan du territoire est confiée aux historiens comme Flavio Biondo, Vincenzo Carrari, Leandro Alberti, auteurs de storie patrie(histoires de la patrie) dans laquelle la Romagne est substantiellement identifiée avec la Flaminia de l'Exarchat de Ravenne (VIe ‑ VIIIe siècle).
Au cours du temps la Romagne n’a jamais eu de configuration administrative autonome et donc de confins proprement définis, subissant les influences des centres de pouvoirs extérieurs. En effet, du point de vue géo-cartographique, le territoire représenté, jusqu’aux premières cartes officielles, du XVIe siècle jusqu’à l’Unité italienne, reflétait une situation politique et des confins extrêmement fragmentés et des divisions administratives par le Duché d’Este, des Légations (de Bologne, Ferrare, Ravenne et Forlì) de l’Etat pontifical et des communes du Grand-duché de Toscane.
Entre la fin du XIXe et le début du XXe siècle, le milieu intellectuel, occupé à la découverte des identités locales, commence un grand débat culturel sur le caractère ethno-anthropologique romagnol et sur la détermination des limites géographiques qui n’ont jamais été précises au cours du temps.
En 1894, l’ingénieur Emilio Rosetti de Forli, joint à son dictionnaire géographico-historique dédié à la Romagne une carte qui, pour la première fois, ne codifie les confins. « Cette région aux caractères physiques bien définis comprend actuellement presque entièrement les deux provinces de Forlì et Ravenne avec la République de Saint-Marin et seule une partie des provinces de Bologne, Florence, Arezzo et Pesaro-Urbino... ».
En 1912, le parlementaire Aldo Spallicci, utilisant comme argument « le dialecte parlé dans les zones considérées », propose un territoire culturel et traditionnel plus étendu par des limites « qui doivent être comprises dans les limites de l’antique Flaminia ». Le parlementaire avança, pendant l’ Assemblée Constituante, l’hypothèse d’une région de Romagne autonome.
La Romandiola (alias Flaminia) dépeinte entre 1580 et 1583 dans la galerie des cartes géographiques au Vatican par le mathématicien et cartographe dominicain Ignazio Danti, est la plus antique représentation chorographique de l’entière région romagnole connue.
La carte imprimée la plus antique de la Romagne, appelée Romandiola cum Parmensi Ducatu est réalisée en 1589] par Gérard Mercator et, en ce qui concerne la Toscane, la première carte imprimée dont on a connaissance est la Chorographia Tusciae de Girolamo Bellarmato éditée en 1536. Ces cartes, bien que très riche en détail pour l’époque, présentent de notables erreurs cadastrales et ne comportent pas des limites entre les différents domaines.
Les cartes qui apportent un véritable progrès à la cartographie toscane sont celles du "Domaine florentin" et du "Domaine siennois" de Stefano Buonsignori, cosmographe de François Ier de Médicis. L'œuvre de Buonsignori constitue, pour tout le XVIIe et une bomme partie du XVIIIe, la source principale des représentations cartographiques de la Toscane et servira comme base à la rédaction des cartes par Giovanni Antonio Magini, cartographe et professeur d’astronomie à l'Université de Bologne.
La Romagna olim Flaminia, édition de 1597, 1589 et 1620, la représentation comporte pour la première fois les confins administratifs entre la Romagne et le Grand-duché de Toscane, ainsi que les principaux centres représentés par des groupes de tours en perspective, sans préciser toutefois les limites exactes.