2-mercaptoéthanol

NFPA 704
2 3 1
SIMDUT
B3, D1A, D2B,
Écotoxicologie
LogP	-0,3 (estimé)
Seuil de l’odorat	bas : 0,12 ppm haut : 0,64 ppm
Composés apparentés
Autres composés	éthylène glycol éthanedithiol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol est un composé chimique de formule HOCH₂CH₂SH, "hybride" de l'éthylène glycol et de l'éthanedithiol. À la température ordinaire c'est un liquide à l'odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un réducteur très utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.

Il est communément employé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est aussi utilisé du fait de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible dans l'eau et diminue la volatilité (donc l'odeur) du thiol.

Le mercaptoéthanol est synthétisé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène :

CH₂CH₂O + H₂S → HOCH₂CH₂SH

La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfure, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines de protéines.

On l'utilise pour cette raison dans les procédés d'analyse des protéines.

Il aurait été constaté que le 2-mercaptoéthanol est l'un des quelques agents chimiques à allonger la durée de vie moyenne ainsi que l'âge final chez les souris. En quantités de l'ordre du microgramme, le 2-mercaptoéthanol aurait démontré nombre d'effets potentiellement bénéfiques sur des modèles animaux expérimentaux. Il affecterait les gènes.