2-nitrobenzaldéhyde

2-nitrobenzaldéhyde
Général
Nom IUPAC
Synonymes	orthonitrobenzaldéhyde o-nitrobenzaldéhyde
N CAS	552-89-6
N EINECS	209-025-3
PubChem	11101
SMILES
InChI
Apparence	poudre cristalline jaune à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H5NO3
Masse molaire	151,1195 ± 0,007 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	39,5 °C
T° ébullition	153,05 °C (à 0,031 bar
Solubilité	très peu soluble dans l'eau
T° d’auto-inflammation	200 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

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Le 2-nitrobenzaldéhyde, orthonitrobenzaldehyde ou o-nitrobenzaldéhyde est un composé organique aromatique. C'est un dérivé du benzène, substitué par un groupe nitro et un groupe aldéhyde en position ortho, donc l'isomère ortho du nitrobenzaldéhyde.

Le 2-nitrobenzaldéhyde est un intermédiaire dans la synthèse de l'indigo appelée synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo.

La synthèse directe du 2-nitrobenzaldéhyde par nitration du benzaldéhyde pose problème, puisque le groupe aldéhyde est un groupe orienteur en meta. Ainsi l'isomère meta (le 3-nitrobenzaldéhyde), est produit à 72% contre 19% pour l'isomère ortho (2-nitrobenzaldéhyde), et 9% pour l'isomère para (4-nitrobenzaldéhyde). Pour cette raison, cette nitration n'est pas faite directement.

• Une première solution est la mono-nitration du toluène à basse température en 2-nitrotoluène (produit 58% d'isomère ortho, le reste en isomère meta et para). Le 2-nitrotoluène peut ensuite être oxydé en 2-nitrobenzaldéhyde.

• Une autre solution consiste à oxyder le 2-nitrostyrène. Pour cela, on effectue une nitration du cinnamaldéhyde dans une solution d'anhydride acétique dans l'acide acétique, menant au 2-nitrocinnamaldéhyde. Celui-ci est oxydé en acide 2-nitrocinnamique puis décarboxylé en 2-nitrostyrène. Le groupe éthylène peut ensuite être oxydé de diverses façons pour produire le 2-nitrobenzaldéhyde.

Le 2-nitrobenzaldéhyde est un intermédiaire utilisé dans la synthèse de l' Indigo, colorant insoluble dans l'eau, utilisé couramment pour teindre les jeans et d'autres produits.

La synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo est une méthode de synthèse initiée par les chimistes allemands Adolf von Baeyer et Viggo Drewsen en 1882. Elle valut le prix Nobel de chimie à Adolf von Baeyer (ainsi que pour ses nombreux autres travaux).

Dans cette synthèse, deux moles de 2-nitrobenzaldéhyde sont condensées sur deux moles d'acétone en milieu basique, donnant une mole d'indigotine (indigo).

En 1883, Adolf von Baeyer breveta par ailleurs la synthèse de l'isatine (le premier réactif à partir duquel il synthétisa l'indigo) à partir du 2-nitrobenzaldéhyde, reposant sur le même type de réaction que la précédente :

Le 2-nitrobenzaldéhyde peut servir de réactif à de nombreuses autres synthèses organiques, du fait de la réactivité de ses substituants.

Les dérivés de 2-nitrobenzaldéhyde peuvent aussi servir à synthétiser d'autres indigoïdes (dérivés de l'indigo), comme le carmin d'indigo ou le pourpre de Tyr.