Acide-phénol

Un acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.

Ils dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.

Exemples :

• acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables
• acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille

Les dérivés de l'acide cinnamique ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).

Exemples :

• acide paracoumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal
• acide caféique, très large représentation chez les végataux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique, comme dans le grain de café, le romarin, la pomme ou sous forme d'un ester dans l'artichaut et le thé de Java (orthosiphon)
• acide férulique
• acide sinapique

Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quininique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.

Acides hydroxycinnamiques
	R1	R2	R3	Formule
acide paracoumarique	H	OH	H