Arginine

Arginine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque
N CAS	7200-25-1 (racémique) 157-06-2 D ou R (–) 74-79-3 L ou S (+)
N EINECS	230-571-3 (racémique) 205-866-5 D ou R (–) 200-811-1
Code ATC	B05XB01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H14N4O2
Masse molaire	174,201 ± 0,0072 g·mol
pKa	1,8 9,0 13,2
Propriétés physiques
T° fusion	244 °C (décomposition)
Masse volumique	1,1 g·cm
Propriétés biochimiques
Codons	AGA, AGG, CGU, CGC, CGA, CGG
pH isoélectrique	10,76
Acide aminé essentiel	Oui, sauf pour les adultes
Occurrence dans les protéines	5,2%
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	L-arginine dihydratée : P21 (n°4)
Paramètres de maille	L-arginine dihydratée : a = 5,638 Å b = 11,850 Å c = 15,680 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Précautions
SIMDUT
Arginine (d-) : Produit non contrôlé Arginine (l-) : Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'arginine (abrégée en Arg ou R) est un acide aminé. Elle fait partie des 20 principaux acides naturels constitutifs des protéines (et donc codée par le code génétique) sous sa forme chirale L-arginine.

L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de lupin en 1886 par le chimiste suisse Enst Schultze.

L'arginine correspond dans le code génétique aux codons suivants :

• CGU
• CGC
• CGA
• CGG
• AGA
• AGG

La chaine latérale de l'arginine est constituée d'une chaine aliphatique de 3 carbones (hors le carbone α) au bout de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement donne à l'arginine une propriété fortement basique avec un pKa de 12.48, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéiques.

La plupart des organismes vivants sont capables de créer (biosynthèse ou anabolisme) ou dégrader (catabolisme) l'arginine.

Biosynthèse

L'arginine est créée de novo chez de nombreux organismes à partir du glutamate, lui-même appartenant au cycle de Krebs.

Catabolisme

L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à la cellule qui la consomme. De nombreuses voies différentes ont été mises en évidences dans l'ensemble des organismes vivants connus.

Cycle de l'urée

Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée en ornithine et en urée. Cette dernière est une molécule azotée qui peut être éliminée (par excrétion) de manière à réguler la quantité de composés azotés présente dans les cellules de leurs organismes.

L'arginine est un acide aminé « semi-essentiel » synthétisé normalement par l’organisme en fonction de ses besoins, à partir duquel le corps fabrique de l'oxyde nitrique (substance qui favorise la dilatation des vaisseaux sanguins) et de la créatine (nutriment non essentiel associé au développement et au fonctionnement des muscles).

L’arginine agit sur les dysfonctionnements érectiles (puisque l’oxyde nitrique aide à l’afflux sanguin). Elle n’améliore pas les fonctions sexuelles des sujets n’ayant pas de problèmes.

L’arginine combinée à d’autres acides aminés (ornithine), a un effet sur la sécrétion en hormones de croissance, le taux de masse musculaire et donc la force mais l’arginine seule n’a aucun effet sur la performance physique. Ainsi, associée au zinc, elle permet aux testicules de générer un sperme plus abondant, les testicules grossissant jusqu'à 50% (1,5x) chez certains individus.

On retrouve l'Arginine dans le riz brun, l’avoine et le sarrasin, ainsi que dans la viande rouge, la volaille, le poisson, les produits laitiers, les noix ainsi que le vin.

Un apport extérieur en arginine n’est nécessaire qu’à la suite d’un traumatisme important, d’une infection grave, d’une intervention chirurgicale majeure.

N’étant pas considérée comme un nutriment essentiel, aucun apport nutritionnel recommandé n'a été établi pour l'arginine.

Contre-indications

L'arginine est déconseillé aux femmes enceintes ou allaitant, aux personnes cardiaques (car un produit contenant de l'arginine pourrait accroître le risque de décès), aux personnes victimes d'allergies ou d'asthme, aux personnes ayant ou ayant eu une cirrhose du foie, un herpès ou une insuffisance rénale.

Les effets indésirables de l'arginine sont rares et bénins : malaises gastro-intestinaux, maux de tête, diarrhée., Cf la posologie.

Il est déconseillé de consommer de l'Arginine simultanément avec du Cialis ou autre Viagra car ces derniers sont contre indiqués en mélange avec des composés dérivés nitrés (y compris le jus de pamplemousse). Or l'Arginine produit de l'oxyde nitrique.

De ce fait les dérivés nitrés non absorbés par l'organisme vont s'accumuler dans le sang et devenir toxique à long terme.

L'arginine est un composant fréquemment utilisé dans la composition des energy drinks (boissons énergisantes). On le retrouve aux États-Unis dans des produits comme Hornii ou encore dans la version française du Red Bull commercialisée depuis le 1 avril 2008, avant l'autorisation de la taurine dans le Red Bull à partir du 15 juillet 2008 en France. Utilisé aussi dans le gel Durex Play O et les préservatifs Intimy Power de Mercurochrome.