Benzophénone

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Introduction

Benzophénone
Structure 2D de la benzophénone

Structure 2D de la benzophénone
Général
Nom IUPAC
Synonymesdiphénylcétone

Benzoylbenzène

Phénylcétone
N CAS119-61-9
N EINECS204-337-6
DrugBankDB01878
PubChem3102
FEMA2134
SMILES
InChI
Apparencecristaux blancs dont l'odeur rappelle la rose.
Propriétés chimiques
Formule bruteC13H10O
Masse molaire182,2179 ± 0,0114 g·mol
Diamètre moléculaire0,709 nm
Propriétés physiques
T° fusion49 °C
ébullition305 °C
Solubilité137 mg·l (eau, 25 °C)
Masse volumique1,146 g·cm à 20 °C
T° d’auto-inflammation560 °C
Point d’éclair150 °C
Thermochimie
ΔH49,9 J·K·mol
ΔH-34 kJ·mol
ΔH°18,194 kJ·mol à 47,88 °C
ΔH°94,977 kJ·mol
Cp224,8 J·K·mol à 26,85 °C
PCI-6 508 kJ·mol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant

Xi
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 36/37/38, 50/53,
Phrases S : 26, 29, 37/39, 61,
Transport
90
3077
SIMDUT
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL10 g·kg (rat, oral)

2,895 g·kg (souris, oral)
LogP3,38
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La benzophénone est une cétone bicyclique de formule brute C13H10O1. Ce composé est utilisé dans les encres et les vernis UV d'imprimerie, comme intermédiaire pour la synthèse de composés pharmaceutiques et agrochimiques et dans l'industrie des parfums .

Utilisation

Ce composé est utilisé comme photo-amorceur UV pour la polymérisation des encres.

En chimie, elle sert à assécher, désoxygéner en association avec le sodium des solvants aprotiques avant distillation pour synthèse. Elle forme avec le sodium, un radical (C6H5)2C-O qui réagit avec l'eau et l'oxygène et aussi avec les peroxydes d'éther en les éliminant. Ce radical est d'une belle couleur violet foncé qui quand elle est observée, garantit que tous les peroxydes, eau et O2 ont été éliminés.

Production et synthèse

La principale voie de synthèse est l'oxydation en présence d'air du diphénylméthane à l'aide de catalyseur métallique tel le naphténate de cuivre. D'autres voies utilisent le benzène et le chlorure de benzoyle via une acylation de Friedel-Crafts ou encore le benzène et le phosgène.