Benzotriazole

Benzotriazole
Général
Synonymes	azimidobenzene aziminobenzene 2,3-diazaindole 1,2,3-triazaindène
N CAS	95-14-7
N EINECS	202-394-1
N RTECS	DM1225000
PubChem	7220
ChEBI	242720
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H5N3
Masse molaire	119,124 ± 0,0058 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	99 °C
T° ébullition	350 °C
Solubilité	19 g·l (eau,20 °C)
Masse volumique	1,36 g·cm (solide,20 °C)
T° d’auto-inflammation	400 °C
Point d’éclair	212 °C
Pression de vapeur saturante	0,053 mbar à 20 °C 2,7 mbar à 159 °C
Thermochimie
ΔH	335,5 kJ·mol
ΔH	236,5 kJ·mol
Cp	178,7 J·K·mol (solide,25 °C)
PCI	-3 312,2 kJ·mol (solide)
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21
Paramètres de maille	a = 11,92 Å b = 23,55 Å c = 4,13 Å α = β = 94,45 ° γ = Z = 8
Volume	1 155 Å
Densité théorique	1.37
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

Le benzotriazole est couramment employés comme additif anticorrosif dans les liquides de refroidissement industriels ainsi que dans les fluides hydrauliques et dans les fluides dégivreurs et anti-givre utilisés en aviation. Il est aussi utilisé dans les détergents à lave-vaisselles pour la protection de l’argent .

Il existe un tautomère du benzotriazole:

Plusieurs méthodes sont utilisées, mais la méthode couramment employée afin de détecter et quantifier les benzotriazoles dans l’eau est la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem (LC-MS/MS) .

Préparation de l’échantillon

L’échantillon d’eau à analyser doit être nettoyé et préconcentré. Dans un premier temps, l’échantillon d’eau (1 - 2,5 L) est filtré afin de retirer les particules solides en suspension. Comme les benzotriazoles à analyser sont solubles dans l’eau, cette étape n’altère en rien l’analyse. Une quantité connue d’étalon interne ayant une structure et des propriétés semblables est ajouté à l’échantillon afin de vérifier toutes erreurs de manipulation. L’échantillon est ensuite acidifié à un pH de 2. Dans un deuxième temps, une extraction sur support solide (SPE) est effectuée avec une cartouche de type phase inversée (ex. OASIS HLB, Waters©). La cartouche est conditionnée avec 10mL d’acétonitrile, 10mL de méthanol et 10mL d’eau ultra pure à pH 2. L’échantillon est élué à un débit de 10mL/min. La cartouche est ensuite lavée 2 fois avec 5mL d’eau acidifiée (pH 2), séchée avec un jet d’azote durant 90 min et éluée 3 fois avec un mélange acétonitrile/méthanol (50:50; v/v). L’extrait est finalement concentré jusqu’à l’obtention d’un volume de 500μL.

Séparation et détection

Les composés sont séparés grâce à la chromatographie liquide. Une colonne C18 est utilisée avec un gradient d’élution d’un mélange acétonitrile/eau/acide formique. Après séparation, les composés sont détectés à l’aide de la spectrométrie de masse (triple quadripole) utilisant l’ionisation par électronébuliseur en mode positif. L’étalonnage externe est la méthode de quantification utilisée. Aucun effet de matrice n’est observé.

D’autres benzotriazoles, comme le 4- et 5-methyl-1H-benzotriazole, 5,6-dimethyl-1H-benzotriazole, 5-chloro-1H-benzotriazole, sont aussi détectés dans l’eau, même dans l’eau potable .

Ce composé est résistant à la biodégradation et n’est que partiellement éliminé lors des traitements des eaux usées . Afin de réduire le déversement du benzotriazole via les eaux usées traitées dans l'environnement, un bioréacteur à membranes (membrane bioreactor - MBR) peut être employé. Aussi, l’ozonation est une bonne méthode pour enlever quasi totalement le benzotriazole des eaux usées. Ces deux méthodes pourraient aider à diminuer considérablement la concentration en benzotriazole dans les eaux. La bonne solubilité dans l'eau, la toxicité et la valeur du coefficient de partition octanol-eau de ce composé le classent comme contaminant émergent .