Bupivacaïne

Bupivacaïne
Général
Nom IUPAC
N CAS	38396-39-3 (racémique) 27262-45-9 (D) ou R(+) 27262-47-1 (L) ou S(–)
Code ATC	N01BB01
PubChem	2474
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H28N2O
Masse molaire	288,4277 ± 0,0171 g·mol
pKa	8,0
Classe thérapeutique
Anesthésique local
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	3.5 heures (adultes) 8.1 heures (nouveau-nés)
Excrétion	Urinaire (4 - 10 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Infiltration
Précautions	Voie intraveineuse contre-indiquée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bupivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisé sous le nom de Marcaïne ®.

Indications

La bupivacaïne est l'anesthésique local le plus puissant actuellement employé. Réservée à l'usage hospitalier, elle est indiquée dans les rachianesthésies, les anesthésies péridurales et certains blocs périphériques. Il est également possible de l'injecter en infiltration dans les sites opératoires pour diminuer les douleurs jusqu'à vingt heures après la chirurgie. La bupivacaïne est parfois administrée en association avec l'adrénaline (pour prolonger sa durée d'action), avec le fentanyl, le sufentanil ou la morphine (pour potentialiser son effet anesthésique dans les anesthésies péridurales et intrathécales), avec du glucose.

Effets indésirables

La bupivacaïne comme tous les anesthésiques locaux agit en bloquant la conduction nerveuse au niveau du canal sodique. Ses effets adverses, très rares mais graves, se rencontrent en cas de passage intravasculaire accidentel. Ils sont dominés par une très forte toxicité cardiaque (troubles du rythme graves, arrêt cardiaques) et une forte toxicité neurologique. Une technique rigoureuse d'injection permet d'éviter la survenue de tels accidents. L'allergie à la bupivacaïne est exceptionnelle.

Avec les années la bupivacaïne perd progressivement les faveurs des anesthésistes. Si elle reste très employée en rachianesthésie en raison de sa puissance et de son faible coût, elle est concurrencée dans ses autres indications par la ropivacaïne (Naropeine ®) et la lévobupivacaïne (Chirocaïne ®), énantiomère lévogyre de la bupivacaïne, deux molécules beaucoup moins cardiotoxiques.