Au fil des ans, de nombreux projets de pont au sud d'Albany, New York virent le jour pour remplacer les opérations de transbordement sur l'Hudson. Un des plus probables était celui de la Hudson Highland Suspension Bridge Company, créée en 1868, qui proposait la traversée entre Anthony's Nose et Fort Clinton; de nos jours ce site correspondrait grossièrement au Bear Mountain Bridge.
Finalement ce fut la Poughkeepsie Bridge Company, créée en juin 1871, qui se chargea de bâtir le pont à Poughkeepsie, NY. Le premier train emprunta le pont le 29 décembre 1888. Le Hudson Connecting Railroad fut créé en 1887 pour construire au sud-ouest du pont, tandis que le Poughkeepsie and Connecticut Railroad , créé à la même époque, devait continuer la ligne au nord-est du pont. La Poughkeepsie Bridge Company, n'ayant pas réussi à s'emparer du Poughkeepsie Hartford and Boston Railroad, constitua le Poughkeepsie and Connecticut Railroad pour suivre une route parallèle à ce dernier jusqu'à Silvernails, où il se connectait avec le Hartford and Connecticut Western Railroad. Les connexions ne furent réalisées qu'en 1889, et le 22 juillet les deux lignes d'approches du pont fusionnèrent pour donner naissance au Central New England and Western Railroad (CNE&W). Cette même année, le CNE&W loua le Hartford and Connecticut Western, ce qui lui permit de relier Hartford, Connecticut à Maybrook et Campbell Hall, New York via le Phoughkeepsie Bridge. Rapidement Maybrook/Campbell Hall devint une aire de jonction majeure pour de nombreux chemins de fer qui faisaient transiter leurs wagons sur la ligne du CNE&W. Le Delaware and New England Railroad fut également créé en 1889, comme holding, pour contrôler le CNE&W et la Poughkeepsie Bridge Company. La Poughkeepsie Bridge Route fut créée; elle résultait d'une alliance entre chemins de fer pour assurer un service voyageur entre Washington et Boston.
En avril 1890, le CNE&W enregistra le Dutchess County Railroad pour circuler au sud-est du pont jusqu'à Hopewell Junction, où se trouvait l'extrémité ouest du New York and New England Railroad et le Newburg Dutchess and Connecticut Railroad. L'ouverture de la ligne le 8 mai 1892, permit au New York & New England Railroad d'accéder au pont. Entre 1910 et 1915, le Central New England Railroad ferait l'acquisition de droits de passage sur l'ancien New York & New England pour desservir Danbury, Connecticut.
Le Philadelphia and Reading Railway racheta le CNE&W et la Ploughkeepsie Bridge Company à la holding Delaware and New England Railroad en janvier 1892. Cela permit d'étendre provisoirement l'influence du Reading Railroad vers la Nouvelle-Angleterre via le Pennsylvania, Phoughkeepsie and Boston Railroad. Les 2 compagnies fusionnèrent le 1er août 1892 pour former le Philadelphia, Reading and New England Railroad. Cependant le Reading ne put conserver ses nouvelles acquisitions, et le Philadelphia, Reading & New England se trouva dans l'incapacité de régler ses intérêts en mai 1893. Il fut réorganisé le 12 janvier 1899 sous le nom de Central New England Railway.