Chloramphénicol

Chloramphénicol
Général
N CAS	56-75-7
N EINECS	200-287-4
Code ATC	D06AX02 D10AF03 G01AA05 J01BA01 S01AA01 S02AA01 S03AA08
DrugBank	DB00446
PubChem	5959
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C11H12Cl2N2O5
Masse molaire	323,129 ± 0,016 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	150,5 °C
Solubilité	2,5 g·l eau à 25 °C. 5 à 20 mg·ml éthanol absolu. 150,8 mg·ml propylène glycol. Sol. dans méthanol, éthanol, butanol, acétone et acétate d'éthyle. Peu sol. dans éther. Insol. dans benzène, éther de pétrole.
Précautions
Directive 67/548/EEC

T

Phrases R : 45,
Phrases S : 45, 53,
SIMDUT
D2A,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL	1 500 mg·kg souris oral 110 mg·kg souris i.v. 400 mg·kg souris s.c. 1 100 mg·kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Bactériostatique
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	2.5 h
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale, intramusculaire et intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chloramphénicol est un antibiotique de la famille des phénicolés, commercialisé sous la marque Chloromycetin. Il n'est pratiquement plus utilisé que par voie locale en médecine humaine du fait de sa toxicité potentielle. Entre autres, il peut provoquer une aplasie médullaire due à l'inactivation des mitochondries des cellules de la moelle osseuse.

Il a été isolé la première fois en 1947 de Streptomyces venezuelae, une bactérie du genre Streptomyces.

Il est utilisé en association avec la gentamicine dans des milieux de culture en mycologie pour empêcher la croissance des bactéries.

Cet antibiotique présente un risque d'induction d'aplasie médullaire aux conséquences très graves (maladie irréversible et mortelle), mais d'incidence faible (environ 0,1 % des cas). Pour cette raison, Il n'est plus utilisé qu'en application externe dans les pays occidentaux (collyres dans les infections ophtalmiques) ou parfois dans le cas d'infections sévères et résistantes en milieu hospitalier. Il reste utilisé par voie générale dans certains pays dont le Cambodge où il déclenche encore des cas d'aplasie médullaire. L'organisation mondiale de la santé (OMS) le conserve sur sa liste des médicaments autorisés considérant que malgré ce risque, il peut apporter un bénéfice important.

Le chloramphénicol est un antibiotique, de la famille des phénicolé qui était employé dans l’alimentation des animaux car c’est un excellent antibactérien. C'est le seul antibiotique possédant un groupement nitro, il a une structure relativement simple et fut le premier antibiotique à large spectre découvert.

Il a été isolé la première fois en 1947 et il est interdit à l’utilisation en France depuis 1994. Antibiotique tout d'abord isolé à partir de cultures de Streptomyces venezuelae en 1947, mais produit de façon synthétique, actuellement.

On peut en retrouver dans les fois gras, le miel, le lait de vache, les crevettes, les œufs et la viande.

Antibiotique sous forme de cristaux jaunes pales inodores. Masse moléculaire : 323.14g/mol Solubilité dans l’eau : <2,5 g·l à 20 °C Point de fusion : 151 °C Stable. Incompatible avec les substances suivantes : Les agents oxydants forts, les acides forts, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides.

Précautions de sécurité

Eviter tout contact avec la peau Porter un appareil de protection des yeux et en cas de ventilation insuffisante porter un appareil respiratoire approprié. Ne pas manger et ne pas boire pendant l'utilisation.

Effets nocifs

Sensibilisation cutanée. Par ingestion : anémie aplasique, thrombopénie, granulocytopénie, panmyélophtisie, troubles gastro-intestinaux (nausées, vomissements, diarrhées), atteinte du système nerveux central (maux de tête, confusion, délire, dépression bénigne), possibilité de choc anaphylactique et de cardiomyopathie. Note: l'anémie aplasique peut apparaître des semaines ou des mois après l'arrêt du traitement.

Le chloramphénicol est un antibiotique bactériostatique. Il inhibe la synthèse des protéines en inhibant l'activité peptidyl transférase du ribosome bactérien en liant les résidus A2451 et A2452 dans l'ARN 23S de la grande sous-unité du ribosome (50S).