| Cycloheximide | |
|---|---|
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | Actidion Naramycin A |
| N CAS | 66-81-9 |
| N EINECS | 200-636-0 |
| PubChem | 6197 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C15H23NO4 |
| Masse molaire | 281,3474 ± 0,015 g·mol |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 119 °C |
| T° ébullition | décompose |
| Solubilité | 21 g·l à 2 °C. Sol. dans le chloroforme, l'éther, l'acétone, le méthanol et l'éthanol. |
| Point d’éclair | 87 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T+ |  N |
| Phrases R : 28, 51/53, 61, 68, |
| Phrases S : 45, 53, 61, |
| Transport |
| 66 |
| 2811 |
| SGH | |
  Danger H300, H341, H360D, H411, | |
| Écotoxicologie | |
|---|---|
| DL | 133 mg·kg souris oral 150 mg·kg souris i.v. 160 mg·kg souris s.c. 100 mg·kg souris i.p. |
| LogP | 0,55 |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. | |
La cycloheximide est un antifongique qui bloque la synthèse protéique chez les cellules eucaryotes. C'est un inhibiteur à la fois de la phase d'initiation et d'élongation dans la synthèse protéique. Vu son haut niveau de toxicité chez l'humain, il n'est pas utilisé comme antibiotique.
On l'utilise surtout en biologie cellulaire pour savoir ce qui permet l'entrée dans la phase M (= MITOSE) du cycle cellulaire. On l'utilise aussi en microbiologie comme inhibiteur de croissance des mycètes (antifongique) dans la conception de milieux de cultures sélectifs tel que le milieu Glycérol et extrait de levure additionné de cycloheximide pour isoler les actinomycètes.
Le cycloheximide est un composé amer comme la quinine et le benzoate de dénatonium.