Les quatre trains sont les œuvres de deux imagineers de Disney: Tom York et Louis Lemoine sous la direction d'Eddie Sotto qui était le directeur artistique pour Main Street USA. Les anciennes initiales du train ont valu à Eddie Sotto quelques sarcasmes, il est possible de les lire comme le Ed's Railroad. Ils s'inspirent de ceux conservés dans les musées Henry Ford et Greenfield Village dans le Michigan (USA) et de celui de Sacramento en Californie (USA).
A la différence de ceux construits dans les parcs Disney précédents, les wagons et la locomotive de chaque train ont été conçus comme une entité cohérente. Chaque train comporte une locomotive, un tender et cinq voitures (pour les passagers). Les voitures sont ouvertes sur le coté intérieur de la voie et sont vitrés sur les trois autres cotés. Elles sont chauffées durant la saison hivernale.
Les noms des trains peuvent être associés aux sections des parcs desservis par les gares. Mais en raison d'une possible double interprétation, les associations peuvent se faire comme suit:
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Main Street USA : C.K. Holliday (naissance du train) ou George Washington (naissance des USA)
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Fantasyland : C.K. Holliday (villes touristiques et fantaisie) ou George Washington (nationalité britannique, situation de la gare dans la section britannique)
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Frontierland : Eureka (Californie et mythe de la ruée vers l'or) ou W.F. Cody (Buffalo Bill)
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Discoveryland : Eureka (Archimède et les découvertes) et W.F. Cody (qui vint à Paris en 1902, et croisa peut-être Jules Verne et HG Wells)
N. 1 W.F. Cody
Le train N° 1 est baptisé d'après le vrai nom de Buffalo Bill, William Frederic Cody. Pour cette raison il adopte un thème très lié à l'ouest américain. La lanterne avant de la locomotive est décorée d'un élan et surmontée de bois de cerf.
Les wagons sont de couleurs or et vert et sont nommés d'après des lieux et régions de l'ouest : Silverton (au Colorado), Durango, Denver, Wichita et Cheyenne.
N. 2 C.K. Holliday
Le train N° 2 prend le nom de Cyrus Kurtz Holliday fondateur de la ligne Santa Fe Railroad en 1859. En raison du départ de cette ligne depuis la Nouvelle-Angleterre vers la ville de Santa Fe, les wagons portent le nom de lieux de villégiature de cette région du nord-est des États-Unis : Coney Island, Atlantic City, Chesapeake, Long Island et Niagara Falls.
Le train N. 1 C.K. Holliday du Disneyland Railroad porte aussi ce nom.
N. 3 George Washington
George Washington était le premier président des États-Unis d'Amérique. Pour cette raison le train N° 3 adopte des couleurs bleu, blanc et rouge, commune à la Grande-Bretagne, la France et la nation américaine naissante. Les wagons portent les noms des étapes de la carrière de cet homme politique: Mount Vermont, Boston, Philadelphia, Yorktown et Valley Forge
N. 4 Eureka
Le train N° 4 a été ajouté quelques mois après l'ouverture conjointement avec la 'Discoveryland Station. Son nom vient à la fois du cri légendaire poussé par les mineurs californiens au début de la ruée vers l'or en 1848 et de Eurêka ! la célèbre formule utilisée par Archimède lors de sa découverte de la poussée du même nom.
Pour conserver une ressemblance avec les autres wagons et en raison de la ruée vers l'or, les wagons portent les noms de villes californiennes : Los Angeles, Monterey, Sacramento, San Diego et San Francisco.