Éphédrine

Éphédrine
Général
Nom IUPAC
N CAS	299-42-3 134-71-4 (HCl)
N EINECS	206-080-5 205-153-9 (HCl)
Code ATC	R01AA03, R01AB05, R01BA02, R03CA02, S01FB02
Apparence	cristaux blancs ou incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H15NO
Masse molaire	165,2322 ± 0,0096 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	36 °C (anhydre)
Précautions
Directive 67/548/EEC

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L'éphédrine est une amine sympathicomimétique fréquemment utilisée comme décongestionnant. Chimiquement parlant, c'est un alcaloïde dérivé de diverses plantes du genre Ephedra (famille des Ephedraceae). Son sel, le chlorhydrate d'éphédrine a diverses utilisations en regard de son effet sympathicomimétique.

L'éphédrine est isolée en 1885 par un pharmacien japonais Nagai Nagayoshi.Il la synthétise avec Kanao en 1920.

L'éphédrine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988 .

L'éphédrine présente une isomérie optique et possède deux centres de chiralité. Par convention, les énantiomères qui ont une stéréochimie opposée autour des centres de chiralité sont désignés comme éphédrine, alors que la pseudoéphédrine possède la même stéréochimie autour de ses carbones chiraux. C'est-à-dire, les énantiomères (1R,2R) et (1S,2S) sont appelés pseudoéphédrine, alors que les énantiomères (1R,2S) et (1S,2R) sont appelés éphédrine.

L'isomère mis initialement sur le marché est la (–)-(1R,2S)-éphédrine. (Reynolds, 1988)

Comme la phényléthylamine, l'éphédrine a une structure similaire aux amphétamines. L'éphédrine peut être utilisée dans la synthèse de méthamphétamines par réduction chimique de la fonction alcool.

L'éphédrine est un précurseur très largement utilisé dans la fabrication des méthamphétamines et de la methcathinone. Par oxydation, l'éphédrine peut facilement être synthétisée en methcathinone.

Synthèse

Sa synthèse s'obtient en faisant agir du nitroéthane sur du benzaldéhyde et en réduisant le dérivé nitré obtenu en présence de zinc en milieu acétique.

L'éphédrine est une amine sympathicomimétique - c'est-à-dire, son mécanisme d'action principal est lié à son action indirecte sur le système des récepteurs adrénergiques.

Elle potentialise l'action de l'adrénaline.

L'herbe chinoise traditionnelle Ma Huang (Ephedra sinica) contient de l'éphédrine comme principe actif principal et est utilisé comme antiasthmatique et vasoconstricteur. Ceci est également vrai pour de nombreuses herbes à base d'extraits d'espèces d'Ephedra.

Dans la médecine occidentale, elle a servi de décongestionnant nasal, de bronchodilatateur et contre l'asthme, mais sa popularité décroît face à de nouvelles substances plus sélectives et présentant moins d'effets négatifs. Elle est encore utilisée en intraveineuse contre l'hypotension.

L'éphédrine est un analogue à l'adrénaline, elle est donc hypolipémiante. On la trouve encore parfois dans des produits populaires visant à la perte de poids et prise de masse musculaire, sous la forme d'éphédra.

L'éphédrine induit de véritables risques d'hypertension et d'infarctus du myocarde.

L'éphédrine est parfois consommée pour améliorer l'efficacité physique ou mentale. De plus, elle augmente l'agressivité et permet de faire reculer le seuil de fatigue. Certains étudiants ainsi que des travailleurs utilisent l'éphédrine pour cette raison.

Cette substance appartient à la classe A des produits dopants (cette derniere est considérée comme un stimulant), et de ce fait son utilisation à des fins non thérapeutiques est interdite dans le cadre d'une activité sportive (on note la présence d'un seuil de 10 microgrammes par millilitre d'urine).

L'effet stimulant amène parfois à des dépendances.

Les complications reliées à ces effets peuvent causer des hémorragies cérébrales, des troubles psychatriques ou encore des arythmies cardiaques qui peuvent à leur tour, entraîner des infarctus du myocarde.

En raison de ses effets indésirables, l'éphédrine en tant que supplément alimentaire a été interdite à la vente aux États-Unis par la FDA. Cette décision a été confirmée par la Cour suprême des États-Unis le 14 mai 2007 dans le cadre de l'affaire Nutraceutical c. Eschenbach, lorsque la Cour a refusé d'examiner l'affaire déjà jugée en appel à l'avantage de la FDA. Depuis ce temps, la Cour Fédérale des Etats Unis a annulé l'interdiction de la FDA.