Gingerol

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Introduction

[6]-Gingerol
Gingerol
Général
Nom IUPAC
N CAS23513-14-6
PubChem442793
SMILES
Propriétés chimiques
Formule bruteC17H26O4
Masse molaire294,3859 ± 0,0166 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion30 à 32 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Gingerol, ou [6]-gingérol, est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).

Origine

L’oléorésine de gingembre est la première source de [6]-gingérol, elle en contient 15%.

On trouve aussi du [6]-gingérol dans les autres variétés de gingembre telles que la graine de maniguette (« Graine du paradis »).

Propriétés

Chimiquement, le [6]-gingérol est proche de la capsaïcine, le composant piquant des piments.

Goût

Sur l'échelle de Scoville, le gingérol est moins piquant (60 000 SHU) que la capsaïcine.

ComposésÉchelle de Scoville

(Unité SHU)
Capsaïcine16 000 000
[6]-Shogaol160 000
Pipérine100 000
[6]-Gingérol60 000

Le [6]-gingérol est le composé qui donne l'impression de feu du gingembre frais. Cependant sa concentration est plus faible dans le gingembre séché, au contraire celle des shogaols augmente. La concentration de [6]-gingerol diminue au cours du temps lors du stockage de pâte de gingembre.

Stabilité

En effet le gingérol est un composé instable qui se dégrade au cours du temps en zingerone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols lors de la déhydratation du rhizome. Le zingérone est moins piquant alors que les shogaols sont 2 fois plus que le [6]-gingérol.

Activité biologique

Le [6]-gingérol pourrait réduire les nausées dues au transport ou liées à la grossesse et aussi réduire les migraines.

Le [6]-gingérol pourrait être responsable des propriétés anticancéreuses du gingembre.