Zingerone

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Introduction

Zingerone
Zingerone
Général
Nom IUPAC
SynonymesVanillylacétone; [0]-Paradol
N CAS122-48-5
N EINECS204-548-3
PubChem31211
FEMA3124
ApparenceLiquide jaune à jaune marron
Propriétés chimiques
Formule bruteC11H14O3
Masse molaire194,2271 ± 0,0107 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion40 à 41 °C
ébullition187 à 188 °C (14 mmHg)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La Zingerone est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).

Structure et chimie

Le zingerone est un composé similaire au [6]-paradol mais sans chaine carboné en position béta du groupement cétone. Tous deux font partie de la famille des vanilloides.

Le zingerone est le produit de la dégradation du [6]-gingerol. En effet ce dernier est particulièrement instable et se dégrade au cours du temps en zingerone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols dans le rhizome. Le zingerone est moins piquant.

Origine

Le zingerone a été identifié dans le gingembre (Zingiber officinale), la mangue, la canneberge et la framboise. Sa source prédominante est le gingembre, et en particulier l'oléorésine de gingembre, où le zingerone avec le gingerol en sont les constituants principaux responsable du goût piquant de celle-ci.

Utilisation alimentaire

Le zingerone à une odeur forte et un goût de piquant similaire au gingembre. Elle est utilisée dans l'aromatisation de plat épicé. Elle est reconnue GRAS par la FDA et posséde le numéro FEMA 3124.

Synthése

La zingerone est synthétisé par condensation de la vanilline par l'acétone suivie d'une hydrogénation.