L'île a une superficie de 1 746 km². Le nord de l'île est façonné par la vallée marécageuse de la Freshwater River, prenant sa source près de la côte nord-ouest et s'écoulant vers le sud-est à travers la large échancrure de l'anse de Paterson. Le point culminant de l'île est le mont Anglem, près de la côte nord, à une altitude de 979 m. Il fait partie d'une couronne de crêtes encerclant la vallée de la Freshwater.
La moitié sud de l'île a un relief plus régulier, s'élevant jusqu'à une crête au sud de la vallée de la Rakeahua River, qui débouche également dans l'anse de Paterson. L'extrémité sud de cette crête est le mont Allen (750 m). Au Sud-Est, les terres moins hautes sont drainées par les vallées des rivières Toitoi, Lords et Heron. Le Cap Sud-Ouest est l'extrémité sud des trois îles principales de Nouvelle-Zélande.
La baie de Mason, sur la côte ouest, est connue pour sa longue plage de sable, sur une île où les plages sont généralement beaucoup plus tourmentées. Une hypothèse avance que la baie a été formée après l'impact d'une météorite dans la mer de Tasmanie.
Au large des côtes de l'île Stewart se trouvent trois grandes îles et de nombreuses îles plus petites. Les plus connues sont l'île Ruapuke, dans le détroit de Foveaux à 32 km au nord-est d'Oban, l'île Codfish, près de la rive Nord-Ouest, et la Grande île du cap Sud (Big South Cape Island), située au large de la pointe sud-ouest de l'île Stewart. Deux groupes d'îles dénommées Muttonbird ou Titi sont situées l'une entre l'île Stewart et l'île Ruapuke, et l'autre autour de la Grand île du cap Sud. Parmi les autres îles, on peut mentionner celles de Bench, Native et Ulva, à l'embouchure de l'anse de Paterson, et les îles de Pearl, Anchorage et Noble, près de Port Pegasus au sud-ouest.
