La compagnie Leeward Islands Air Transport Services fut fondée le 20 septembre 1956. Elle débute son activité avec un unique avion, un Piper Apache sur une ligne opérant entre Antigua et Montserrat. Avec l'acquisition en 1957 de 75% des parts par la BWIA, une compagnie plus connue, la LIAT étend alors son activité dans la Caraïbe et obtient également de nouveaux appareils, tels des Beechcraft Bonanza et des De Havilland Herons. Des Hawker Siddeley HS 748 rejoignent également la flotte en 1965, suite à la décision de la compagnie de réformer les Herons.
Au début des années 1970, "Court Line" acquiert la LIAT et commence à introduire des avions à réaction, à l'image du BAC One Eleven ou du Britten-Norman, utilisés pour des routes plus longues. En 1973, la LIAT propose ses services de maintenance à d'autres compagnies, notamment Carib Aviation. Ces services seront suspendus en 1974, lorsque Carib Aviation décide d'employer elle-même des mécaniciens.
Mais "Court Line" fait faillite rapidement après l'acquisition de la LIAT, et les BAC One Elevens quittent alors la flotte. Pour continuer à laisser voler la compagnie, les gouvernements de 11 États de la Caraïbe lancent un plan pour racheter la compagnie. Les jets sont alors remplacés par des avions plus petits, comme le Twin Otters.
Les années 1980 sont une période de croissance. En 1986, plusieurs vols quotidiens sont opérés à destination de San Juan (Porto Rico) ainsi que vers d'autres régions que la compagnie n'avait jamais desservies auparavant. Des Dash 8-100 sont alors achetés, offrant une vitesse supérieure afin de réduire les temps de vol.
En novembre 1995, la LIAT a été partiellement privatisée, afin de la sauver de la faillite. La compagnie a alors commencé à affréter des appareils de 50 places de la série des Dash 8.
