| Monatine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | acide 2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutarique acide (S)-4-hydroxy-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-L-glutamique |
| N CAS | 146142-94-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C14H16N2O5 |
| Masse molaire | 292,2872 ± 0,0142 g·mol |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. | |
La monatine est un acide aminé naturel au pouvoir sucrant qui a été isolé dans les racines du Schlerochilon ilicifolins. Cette plante est originaire de Transvaal, une région située au nord-est de l'Afrique du Sud.
Le pouvoir sucrant de cet acide aminé est de 1 200-1 400, soit 2 fois plus sucré que l'édulcorant artificiel sucralose (pouvoir sucrant de 500-600) et moins que la thaumatine, le composé naturel le plus sucré (pouvoir sucrant de 2 000-3 000).
La monatine possède deux carbones asymétriques en position 2 et 4, et la configuration de la forme naturelle est 2S,4S. La synthèse de la monatin peut conduire à la formation de quatre stéréosisomères possèdant un pouvoir sucrant différent, la monatine avec la configuration 2R,4R étant la plus intense. La partie glucophore de la monatine est composé des groupements amine (chimie), carboxyle et de l'hétérocycle indolique, l'alcool tertiaire ne jouant qu'un rôle indirect.