Nomenclature des hétérocycles

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Introduction

Cet article présent la nomenclature systématique des hétérocycles.

Légende:

(nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure

À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.

Dans le cas particuliers d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle -il ne contient plus d'atome de carbone- et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).

Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome

(3,0)

cyclopropane

hétéroatomeNPAs0SSe
1aziridine (azirane)phosphiranearsiraneoxirane (époxyde)thiirane (épisulfure)sélénirane (épisélénure)
2diaziridinediphosphiranediarsiranedioxiranedithiiranedisélénirane
3triaziridine--trioxiranetrithiirane-

(3,1)

cyclopropène

hétéroatomeNPAs0SSe
1azirine (azirène)phosphirènearsirèneoxirènethiirènesélénirène
2diazirènediphosphirènediarsirène---
3------

(4,0)

cyclobutane

hétéroatomeNPAs0SSe
1azétidine (azétane)phosphétanearsétaneoxétanethiétanesélénétane
21,2-diazétidine (diazétane)

1,3-diazétidine		1,2-diphosphétane

1,3-diphosphétane		1,3-diarsétane1,2-dioxétane

1,3-dioxétane		1,2-dithiétane

1,3-dithiétane		1,2-disélénétane

1,3-disélénétane
3-triphosphétane-trioxétanetrithiétanetrisélénétane
4-tétraphosphétane-tétraoxétanetétrathiétane-

(4,1)

cyclobutène

hétéroatomeNPAs0SSe
1azétinedihydrophosphète (phosphétine)dihydroarsèteoxètethiètesélénète
21,2-diazétine

1,3-diazétine		dihydrodiphosphète-1,2-dioxète

1,3-dioxète		1,2-dithiète

1,3-dithiète		1,2-disélénète
3triazétinedihydrotriphosphète----
4-dihydrotétraphosphète----

(4,2)

cyclobutadiène

hétéroatomeNPAs0SSe
1azètephosphètearsèteoxétiumthiétium-
21,2-diazète

1,3-diazète		1,2-diphosphète

1,3-diphosphète		1,2-diarsète

1,3-diarsète		---
3triazètetriphosphète----
4tétraazètetétraphosphète----

(5,0)

cylopentane

hétéroatomeNPAs0SSe
1azolidine (azolane)phospholidinearsénolidinetétrahydrofurane (oxolane)thiolanesélénolane
21,2-diazolidine (pyrazolidine)

1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane)		--1,2-dioxolane

1,3-dioxolane		1,2-dithiolane

1,3-dithiolane		1,2-disélénolane

1,3-disélénolane
31,2,3-triazolidine

1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane)		--1,2,3-trioxolane

1,2,4-trioxolane		1,2,3-trithiolane

1,2,4-trithiolane		1,2,4-trisélénolane
4tétrazolidine (tétrazolane)--tétraoxolanetétrathiolanetétrasélénolane
5pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane)-cyclopentaarsinepentaoxolanepentathiolanepentasélénolane

(5,1)

cyclopentène

hétéroatomeNPAs0SSe
11-azoline (1-pyrroline)

2-azoline (2-pyrroline)

3-azoline (3-pyrroline)		dihydrophospholearsolineoxole (dihydrofurane)dihydrothiophène

(thiole)		dihydrosélénophène

(sélénole)
21,2-diazoline (pyrazoline)

1,3-diazoline (imidazoline)		dihydrodiphosphole

(diphospholine)		-1,2-dioxole

1,3-dioxole		dithiole-
31,2,3-triazoline

1,2,4-triazoline		--trioxoletrithiole-
4tétrazoline-----
5pentazoline-----

(5,2)

cyclopentadiène

hétéroatomeNPAs0SSe
1azole (pyrrole)phospholearsolefuranethiophènesélénophène
21,2-diazole (pyrazole)

1,3-diazole (imidazole)		diphospholediarsole---
31,2,3-triazole (V-triazole)

1,2,4-triazole (S-triazole)		triphospholetriarsole---
4tétrazoletétraphospholetétraarsole---
5pentazolepentaphosphole----

(6,0)

cyclohexane

hétéroatomeNPAs0SSe
1pipéridine (azinane)phosphinanearsinaneoxane (tétrahydropyrane)thianesélénane
21,3-diazinane

pipérazine (1,4-diazinane)		1,2-diphosphinane

1,3-diphoshinane

1,4-diphosphinane		-1,X-dioxane, X=2,3,41,X-dithiane, X=2,3,41,X-disélénane, X=2,3,4
31,2,3-triazinane

1,2,4-triazinane

1,3,5-triazinane		1,2,3-triphosphinane

1,2,4-triphosphinane

1,3,5-triphosphinane		1,3,5-triarsinane1,2,4-trioxane

1,3,5-trioxane		1,3,5-trithiane1,3,5-trisélénane
41,2,4,5-tétrazinane1,2,3,4-tétraphosphinane

1,2,4,5-tétraphosphinane		-1,2,4,5-tétraoxane1,2,4,5-tétrathiane1,2,4,5-tétrasélénane
5-pentaphosphinane-pentaoxanepentathiane-
6-hexaphosphinane-hexaoxanehexathianecyclohexamère de sélénium

(hexasélénane)

(6,1)

cyclohexène

NPAs0SSe
1(tétrahydropyridine)

1-pipéridéine

2-pipéridéine

3-pipéridéine		1,2,3,6-tétrahydrophosphinine-2,3-dihydro-2H-pyrane

3,4-dihydro-2H-pyrane		dihydrothiapyrane (3,4-dihydro-2H-thiopyrane)

δ-dihydrothiapyrane (3,6-dihydro-2H-thiopyrane)		2,3-dihydrosélénine
21,2,3,6-tétrahydropyridazine

1,2,3,4-tétrahydropyridazine

1,4,5,6-tétrahydropyridazine

3,4,5,6-tétrahydropyridazine

1,2,3,4-tétrahydropyrimidine

1,2,5,6-tétrahydropyrimidine

1,4,5,6-tétrahydropyrimidine

1,2,3,4-tétrahydropyrazine

1,2,3,6-tétrahydropyrazine		--3,4-dihydro-1,2-dioxine

3,6-dihydro-1,2-dioxine

2,4-dihydro-1,3-dioxine

2,3-dihydro-1,4-dioxine		1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4)

3,4-dihydrodithiine = 1,2-dtch-5

4H-1,3-dithiine = 1,3-dtch-4

2,3-dihydro-1,4-dithiine = 1,4-dtch-2		dihydrodisélénine
31,4,5,6-tétrahydrotriazine

1,2,5,6-tétrahydrotriazine

1,2,3,4-tétrahydrotriazine

3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine

2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine

1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine

1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine

1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine		--trioxine4H-1,2,3-trithiine

1,2,4-trithiine		-
41,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine

2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine

3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine

1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine

1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine

2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine

3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine

1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine

3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine		--tétraoxinetétrathiine (1,2,3,4-tétrathiine)-
5------
6------

(6,2)

cyclohexadiène

hétéroatomeNPAs0SSe
1dihydroazine1,2-dihydrophosphinine

1,4-dihydrophosphinine		-2H-pyrane

4H-pyrane		2H-thiine (thiapyrane)

4H-thiine		2H-sélénine (sélénapyrane)

4H-sélénine
2dihydrodiazinedihydrodiphosphinine1,4-dihydro-1,4-diarsinine1,2-dioxine

1,4-dioxine		1,2-dithiine

1,4-dithiine		1,2-disélénine

1,4-disélénine
3dihydrotriazine-----
4dihydrotétrazine-----
5dihydropentazine-----
6dihydrohexazine-----

(6,3)

benzène

hétéroatomeNPAs0SSe
1azine (pyridine)phosphinine (phosphorine)arsininepyraniumthiiniumséléninium (cation benzasélénium)
21,2-diazine (pyridazine)

1,3-diazine (pyrimidine)

1,4-diazine (pyrazine)		1,X-diphosphinine, X=2,3,4--1,3-dithiinium

1,4-dithiinium		-
31,2,3-triazine

1,2,4-triazine

1,3,5-triazine		1,3,5-triphosphinine----
41,2,3,4-tétrazine

1,2,3,5-tétrazine

1,2,4,5-tétrazine		1,2,4,5-tétraphosphinine----
5------
6hexazinehexaphosphinine----

(7,0)

cycloheptane

hétéroatomeNPAs0SSe
1azépanephosphépanearsépaneoxépanethiépanesélénépane
2diazépanediphosphépane-dioxépanedithiépanedisélénépane
3triazépane--trioxépanetrithiépanetrisélénépane
4tétraazépane--tétraoxépanetétrathiépanetétrasélénépane
5----pentathiépane-
6----hexathiépane-
7----heptathiépane (heptasoufre)heptasélénépane (cycloheptasélénium)

(7,3)

cycloheptatriène

hétéroatomeNPAs0SSe
1azépinephosphépinearsépineoxépinethiépinesélénépine
2diazépinediphosphépine-dioxépinium

dioxépine correspond à un cycle (7,2)		dithiépinium

dithiépine correspond à un cycle (7,2)		même nomenclature que O ou S
3triazépinetriphosphépine-1,2,3-trioxépine = cycle (7,2)

1,3,5-trioxépine = cycle (7,1)		idem
4tétraazépine---1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1)
5----1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1)
6hexaazépine----
7-----

(8,0)

cyclooctane

hétéroatomeNPAs0SSe
1azocanephosphocanearsocaneoxocanethiocanesélénocane
2diazocanediphosphocane-1,3-dioxocane1,2-dithiocane

1,3-dithiocane

1,5-dithiocane		1,2-sélénocane

1,5-sélénocane
3triazocanetriphosphocane????
41,3,5,7-tétraazocane

1,2,5,6-tétraazocane		????1,3,5,7-tétrasélénocane
5-?????
6-?????
7-???heptathiocane?
8-???anneau S8?

(8,3)

cyclooctatriène

hétéroatomeNPAs0SSe
1dihydroazocine???thiocine?
2??????
3??????
4??????
5??????
6??????
7??????

(8,4)

cyclooctatétraène

hétéroatomeNPAs0SSe
1azocine?????
2??????
3??????
4??????
5??????
6??????
7??????

Hétérocycles avec différents hétéroatomes

N / O

  • (4,0) :

oxazétane

  • (5,0) :

oxazolane

  • (5,2) :

1-oxa, 2-aza = isoxazole

1-oxa, 3-aza = oxazole

1,2,4-oxadiazole

1,3,4-oxadiazole

  • (6,0) :

1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane)

1-oxa, 4-aza : morpholine

  • (6,2) :

1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine

  • (7,0):

oxazépane

  • (7,3):

oxazépine

  • (8,0) :

oxazocane

N / S

  • (4,0) :

thiazétane

  • (5,0) :

1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane)

1-thia, 3-aza = thiazolidine

  • (5,1) :

1-thia, 2-aza = isothiazoline

1-thia, 3-aza = thiazoline

  • (5,2) :

1-thia, 2-aza = isothiazole

1-thia, 3-aza = thiazole

1,3,4-thiadiazole

  • (6,0) :

thiazinane

  • (6,2) :

thiazine

  • (8,0) :

thiazocane

N / P

  • (6,0) :

1,2,4,5-tétraaza-3,6-diphosphinane

  • (6,nombre de double liaison varié) :

1-aza-X-phosphirine, X=2,3,4

1,2-diaza-3-phosphorine

1,2-diaza-4-phosphorine

1,3-diaza-4-phosphorine

1,3-diaza-5-phosphorine

1,4-diaza-2-phosphorine

1,2,4-triaza-5-phosphorine

1-aza-2,6-diphosphorine

1,3-diaza-2,4-diphosphorine

1,3-diaza-4,6-diphosphorine

1,4-diaza-2,5-diphosphorine

1,3-diaza-2,4,6-triphosphorine

P / O

P / S

As / O / S

  • (8,0):

1-oxa-4,6-dithia-5-arsocane

O / S

  • (5,0) :

oxathiophane

  • (5,1) :

oxathiole

  • (6,0) :

thioxane