Paraphénylènediamine

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p-phénylènediamine
Paraphénylènediamine
Général
Nom IUPAC
Synonymes4-aminoaniline
N CAS106-50-3
N EINECS203-404-7
PubChem7814
ChEBI51403
SMILES
InChI
Apparencecristaux blancs à légèrement rouges. devient sombre lors d'exposition à l'air.
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H8N2
Masse molaire108,1411 ± 0,0058 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion140,85 °C
ébullition267,05 °C
Solubilité47 g·l (eau,25 °C)

Soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme
T° d’auto-inflammation567 °C
Point d’éclair156 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air1.5 - ? Vol.%
Pression de vapeur saturante0,01 mbar à 20 °C
Thermochimie
S149,7 J·mol·K
ΔH6,3 kJ·mol
ΔH°24,9 kJ·mol à 142,85 °C
Cp155,64 J·mol·K (solide,26,85 °C)
PCI-3 511,3 kJ·mol (solide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique

T+
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 23/24/25, 36, 43, 50/53,
Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,
Transport
60
1673
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

1

0
SGH
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Danger

H301, H311, H317, H319, H331, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP-0,36
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La paraphénylènediamine (PPD), ou 1,4-diaminobenzène, est une diamine aromatique utilisée dans la synthèse des polymères tel le Kevlar, les teintures pour cheveux, les colorants pour textile et les colorants incorporés aux caoutchoucs. La PPD est choisie pour les propriétés exceptionnelles qu'elle apporte, telles que stabilité à haute température, haute résistance physique, chimique et électrique.

Ce composé est employé presque systématiquement dans les colorations pour cheveux présentes sur le marché. En général, plus la couleur est foncée, plus les concentrations sont élevées. Les couleurs prétendues "normales" ou "sans ammoniaque" peuvent aussi contenir du PPD.

Très bon marché, ce produit est ajouté au henné afin d'obtenir le "henné noir" utilisé dans les tatouages temporaires. Cet emploi, en désaccord avec l'avis des fabricants, est souvent présenté comme additif traditionnel. Le PPD est reconnu comme allergène pour la peau. De ce fait, l'application sur la peau de tatouages temporaires contenant du PPD peut mener à une sensibilisation allergique envers l'encre noire, les tissus, cuirs ou fourrures sombres ou noirs, les produits contenant du caoutchouc, etc.