Saccharose

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Introduction

Saccharose

Général
Nom IUPAC
Synonymes	néohancoside D reiniose Fru ß(2↔1)α Glc
N CAS	57-50-1
N EINECS	200-334-9
PubChem	5988
SMILES
InChI
Apparence	solide de forme variable blanc.
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₂₂O₁₁
Masse molaire	342,2965 ± 0,0144 g·mol
pKa	12,62
Moment dipolaire	3,1×10 C·m
Propriétés physiques
T° fusion	185,5 °C
T° ébullition	décomposition
Solubilité	67,47 %m (eau, 25 °C) Modérément sol. dans la pyridine, le glycérol, la méthylpyrrolidinone, la méthylpipérazine, le DMSO, le DMF; 1 g/170 ml (alcool), ≈10 g·l (méthanol), Insol. dans l'éther diéthylique
Masse volumique	$d_{4}^{15}$ 1,5879 g·cm
Propriétés électroniques
constante diélectrique	3,50–3,85
Précautions
NFPA 704
1 1 0
SIMDUT
Produit non contrôlé
Ingestion	favorise l'apparition de caries, à grandes doses: vomissements, diarrhées, dyspepsies
Écotoxicologie
DL	29,7 g·kg (rats, oral)
LogP	-3,67
Composés apparentés
Autres composés	Isomaltulose, Leucrose, Maltulose, Tréhalulose, Turanose
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le saccharose, ou saccarose, est plus simplement le sucre commercial extrait de la betterave sucrière ou de la canne à sucre. Le saccharose est une molécule organique composée de carbone, d'hydrogène et d'oxygène. Ce sucre est le constituant du sucre blanc courant.

Le saccharose est un sucre double (diholoside) formé par la condensation de 2 oses : une molécule de glucose et une molécule de fructose. Son nom officiel est le β-D-fructofuranosyl-(2↔1)-α-D-glucopyranoside. Il peut être symbolisé par Glc-Fru.

Propriétés

Structure

Le saccharose est un diholoside formé d'une molécule de glucose et d'une molécule de fructose reliées par une liaison osidique α(1↔2)β. Sa formule chimique non-développée est C₁₂H₂₂O₁₁ et sa masse molaire est de 342,3 g.mol.

Le saccharose a 5 isomères naturels qui différent par la position de la liaison osidique :

Tréhalulose ⇒ Glucose α(1→1) Fructose
Turanose ⇒ Glucose α(1→3) Fructose (diholoside réducteur)
Maltulose ⇒ Glucose α(1→4) Fructose
Leucrose ⇒ Glucose α(1→5) Fructose (diholoside réducteur)
Isomaltulose (Palatinose) ⇒ Glucose α(1→6) Fructose (diholoside réducteur)

Propriétés chimiques

Le saccharose est un sucre non réducteur, le carbone hémiacétalique du glucose et le carbone hémiacétalique du fructose sont impliqués dans la liaison osidique. Il est non hygroscopique. Il ne peut effectuer de mutarotation et il n'est pas réducteur.

Hydrolyse

Il existe plusieurs types d'hydrolyses :

L'hydrolyse chimique (en milieu acide)
L'hydrolyse par résine échangeuse d'ion, cette technique permettant de contrôler le pourcentage de saccharose qui sera inverti.
L'hydrolyse enzymatique. Elle est fonction de la température, du pH et de la concentration. Les deux enzymes entrant en jeu sont l'α-glucosidase et la β-fructosidase ou invertine.

En présence d'eau et à température modérée, soit 37 °C, le saccharose, par l'effet de l'enzyme invertase, s'hydrolyse en glucose et en fructose, ce qui permet son assimilation par l'organisme.

Le mélange produit par l'hydrolyse est un mélange équimolaire de glucose et de fructose, appelé sucre inverti. Il est néanmoins exceptionnel de trouver un sirop dans lequel la réaction a été complète et on trouvera souvent jusqu'à 30% de saccharose résiduel.

Propriétés physiques

Le saccharose caramélise à 160 °C.

La variation de la solubilité avec la température est donnée dans le tableau ci-dessous :

température	g de saccharose par g d'eau	pourcentage massique	pourcentage molaire
-10 °C	1,7615	63,79 %m	8,484 %mol
-5 °C	1,7837	64,08 %m	8,582 %mol
0 °C	1,8127	64,45 %m	8,710 %mol
5 °C	1,8489	64,90 %m	8,868 %mol
10 °C	1,8926	65,43 %m	9,059 %mol
15 °C	1,9443	66,04 %m	9,283 %mol
20 °C	2,0047	66,72 %m	9,544 %mol
25 °C	2,0741	67,47 %m	9,842 %mol
30 °C	2,1535	68,29 %m	10,180 %mol
35 °C	2,2435	69,17 %m	10,561 %mol
40 °C	2,3450	70,10 %m	10,986 %mol
45 °C	2,4589	71,09 %m	11,459 %mol
50 °C	2,5863	72,12 %m	11,981 %mol
55 °C	2,7282	73,18 %m	12,556 %mol
60 °C	2,8857	74,26 %m	13,185 %mol
65 °C	3,0598	75,37 %m	13,871 %mol
70 °C	3,2515	76,48 %m	14,613 %mol
75 °C	3,4616	77,59 %m	15,411 %mol
80 °C	3,6901	78,68 %m	16,263 %mol
85 °C	3,9368	79,74 %m	17,164 %mol
90 °C	4,2003	80,77 %m	18,104 %mol
95 °C	4,4775	81,74 %m	19,071 %mol
100 °C	4,7637	82,65 %m	20,046 %mol
105 °C	5,0335	83,43 %m	20,944 %mol
110 °C	5,4499	84,50 %m	22,290 %mol
115 °C	5,9347	85,58 %m	23,801 %mol
120 °C	6,5062	86,68 %m	25,508 %mol
125 °C	7,1895	87,79 %m	27,452 %mol
130 °C	8,0211	88,91 %m	29,685 %mol

La solubilité du saccharose dans les solvants non aqueux est généralement inférieure. De plus, le saccharose n'est pas soluble dans les solvants non polaires. Des valeurs élevées sont obtenues avec l'ammoniac condensé (72%), le diméthylsulfoxyde (42%) et la méthylamine (>25%). On obtient des valeurs plus basses avec le dioxyde de soufre liquide, les acides formique et acétique, le diméthylformamide, la pyridine (6%), le propylène glycol, le glycérol (7%), le méthanol, l'éthanol, l'acétone et le dioxane.

Le taux de sucre est donné par le degré Brix (qui correspond au pourcentage massique à 20 °C). On peut évaluer la concentration d'une solution aqueuse en mesurant la densité à l'aide d'un mustimètre ou l'indice de réfraction à l'aide d'un réfractomètre.

La variation de quelques propriétés de la solution aqueuse à 20°C est donnée dans le tableau ci-dessous :

pourcentage massique	molalité (moles par kg d'eau)	molarité (moles par litre de solution)	masse volumique	indice de réfraction	température de fusion	viscosité dynamique
0,5 %m	0,015 mol·kg	0,015 mol·l	1,0002 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3337	-0,03 °C	1,015 mPa·s
1 %m	0,03 mol·kg	0,029 mol·l	1,0021 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3344	-0,06 °C	1,028 mPa·s
2 %m	0,06 mol·kg	0,059 mol·l	1,006 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3359	-0,11 °C	1,055 mPa·s
3 %m	0,09 mol·kg	0,089 mol·l	1,0099 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3373	-0,17 °C	1,084 mPa·s
4 %m	0,122 mol·kg	0,118 mol·l	1,0139 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3388	-0,23 °C	1,114 mPa·s
5 %m	0,154 mol·kg	0,149 mol·l	1,0178 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3403	-0,29 °C	1,146 mPa·s
6 %m	0,186 mol·kg	0,179 mol·l	1,0218 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3418	-0,35 °C	1,179 mPa·s
7 %m	0,22 mol·kg	0,21 mol·l	1,0259 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3433	-0,42 °C	1,215 mPa·s
8 %m	0,254 mol·kg	0,241 mol·l	1,0299 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3448	-0,49 °C	1,254 mPa·s
9 %m	0,289 mol·kg	0,272 mol·l	1,034 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3463	-0,55 °C	1,294 mPa·s
10 %m	0,325 mol·kg	0,303 mol·l	1,0381 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3478	-0,63 °C	1,336 mPa·s
12 %m	0,398 mol·kg	0,367 mol·l	1,0465 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3509	-0,77 °C	1,429 mPa·s
14 %m	0,476 mol·kg	0,431 mol·l	1,0549 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3541	-0,93 °C	1,534 mPa·s
16 %m	0,556 mol·kg	0,497 mol·l	1,0635 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3573	-1,1 °C	1,653 mPa·s
18 %m	0,641 mol·kg	0,564 mol·l	1,0722 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3606	-1,27 °C	1,79 mPa·s
20 %m	0,73 mol·kg	0,632 mol·l	1,081 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3639	-1,47 °C	1,945 mPa·s
22 %m	0,824 mol·kg	0,7 mol·l	1,0899 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3672	-1,67 °C	2,124 mPa·s
24 %m	0,923 mol·kg	0,771 mol·l	1,099 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3706	-1,89 °C	2,331 mPa·s
26 %m	1,026 mol·kg	0,842 mol·l	1,1082 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3741	-2,12 °C	2,573 mPa·s
28 %m	1,136 mol·kg	0,914 mol·l	1,1175 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3776	-2,37 °C	2,855 mPa·s
30 %m	1,252 mol·kg	0,988 mol·l	1,127 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3812	-2,64 °C	3,187 mPa·s
32 %m	1,375 mol·kg	1,063 mol·l	1,1366 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3848	-2,94 °C	3,762 mPa·s
34 %m	1,505 mol·kg	1,139 mol·l	1,1464 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3885	-3,27 °C	4,052 mPa·s
36 %m	1,643 mol·kg	1,216 mol·l	1,1562 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3922	-3,63 °C	4,621 mPa·s
38 %m	1,791 mol·kg	1,295 mol·l	1,1663 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,396	-4,02 °C	5,315 mPa·s
40 %m	1,948 mol·kg	1,375 mol·l	1,1765 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,3999	-4,45 °C	6,162 mPa·s
42 %m	2,116 mol·kg	1,456 mol·l	1,1868 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,4038	-4,93 °C	7,234 mPa·s
44 %m	2,295 mol·kg	1,539 mol·l	1,1972 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,4078		8,596 mPa·s
46 %m	2,489 mol·kg	1,623 mol·l	1,2079 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,4118		10,301 mPa·s
48 %m	2,697 mol·kg	1,709 mol·l	1,2186 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,4159		12,515 mPa·s
50 %m	2,921 mol·kg	1,796 mol·l	1,2295 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,4201		15,431 mPa·s
60 %m	4,382 mol·kg	2,255 mol·l	1,2864 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,4419		58,487 mPa·s
70 %m	6,817 mol·kg	2,755 mol·l	1,3472 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,4654		481,561 mPa·s
80 %m	11,686 mol·kg	3,299 mol·l	1,4117 g·cm	$n_{D}^{20}$ 1,4906

Propriétés édulcorante

Le pouvoir sucrant du saccharose sert de référence dans l'échelle des produits sucrants, c'est-à-dire qu'il est considéré comme égal à 1 par convention. Le seuil de reconnaissance moyen du sucrose est de 0,017 mol·l.

Utilisations en agro-alimentaire

Physico-chimie

Lors de son utilisation dans l'industrie des boissons, le saccharose peut s'invertir tout seul lors du traitement thermique. De plus, le sucre inverti étant plus soluble que le saccharose, en sa présence, il peut jouer le rôle de rétenteur d'eau et empêcher la cristallisation de ce dernier.

Il est utilisé fréquemment, en tant qu'adjuvant de texture, pour ses qualités d'agglomérant.

Suivant l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA), les sucres simples (dont le saccharose) interviennent dans la propagation des caries dentaires. Elle préconise donc une diminution de la ration de saccharose, notamment pour les enfants.

Granulométrie

Les différentes tailles de cristaux suivants les besoins de l'industrie :

sucre cristallisé,
sucre semoule,
sucre glace,
sucre grain.