Tamsulosine

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Introduction

Tamsulosine
R-tamsulosine
Général
Nom IUPAC
N CAS106133-20-4 R(–)
Code ATCG04CA02
DrugBankDB00706
PubChem129211
SMILES
InChI
Apparencepoudre blanche (HCl)
Propriétés chimiques
Formule bruteC20H28N2O5S
Masse molaire408,512 ± 0,025 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion226 à 228 °C (HCl)
T° ébullition595,5 °C (1 013 hPa)
SolubilitéPeu soluble dans l'eau

et l'éthanol absolu.

Soluble dans l'acide formique (HCl)
Masse volumique1,191 g·cm
Pression de vapeur saturante3,79×10 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 22, 36/37/39,
Inhalation=
Écotoxicologie
DL650 mg·kg (rats, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La tamsulosine est un médicament utilisé comme alpha-bloquant, en particulier pour traiter les symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate.

Fiche

La tamsulosine est un antagoniste des récepteurs alpha 1 qui réduit la contraction des muscles de la prostate et de l'urètre. L'urètre, qui traverse la prostate, est ainsi moins comprimé, ce qui permet d'uriner plus facilement.

Elle est utilisée chez l'homme pour le traitement des symptômes des voies urinaires inférieures qui se produisent en cas d'hypertrophie bénigne de la prostate. Les symptômes comprennent notamment une difficulté à uriner, un besoin fréquent d'uriner et des gouttes post-mictionnelles.

Chimie

La tamsulosine possède un atome de carbone asymétrique (le C12, à côté de la fonction amine) qui en fait une molécule chirale. Il semble que l'énantiomère thérapeutique soit l'énantiomère R représenté en haut à droite.