Jack Smith eut l'idée d'accéder à une adresse de courrier électronique depuis n'importe quel ordinateur à travers le monde. Quand Sabeer Bhatia lui proposa la création d'une entreprise, il cherche un nom finissant par « mail ». Il finit par choisir le terme HoTMaiL reprenant les consonnes du sigle HTML. Hotmail est donc le premier webmail.
Hotmail a été le premier à intégrer des publicités en bas de chaque message envoyé.
Hotmail a été vendu en décembre 1997 à Microsoft Corporation qui l'intègre dans sa branche de services Internet MSN.
Depuis la fin de l'année 2005, Hotmail proposait une capacité de stockage de 1 Go. Cette augmentation de la capacité de stockage fait suite à la création de Gmail, qui proposait une capacité de stockage de 1 Go depuis le 1 avril 2004. Depuis août 2007, la capacité de stockage est de 5 Go.
Le 1 novembre 2005, Bill Gates annonce à San Francisco, le remplaçant d'Hotmail, Windows Live Hotmail, nom de code « Kahuna ». Il sera plus rapide par l'utilisation d'ASP.NET AJAX (technologie AJAX proposée par Microsoft).
Windows Live Hotmail a été déployé petit à petit sur tous les comptes des utilisateurs de MSN Hotmail à partir du lundi 7 mai 2007.
Une nouvelle version est en cours de diffusion depuis mi juin 2010 durant quelques semaines.