Acétate de bornyle - Définition
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Introduction
| Acétate de bornyle | ||
|---|---|---|
| Général | ||
| DCI | acétate de bornyle | |
| Nom IUPAC | ||
| Synonymes | acétate de bornéol éthanoate de bornyle acétate d'endo-2-camphanyle | |
| No CAS | (1R,2S,4R) (1S,2R,4S) | |
| No EINECS | (L) | |
| PubChem | ||
| FEMA | 2159 (1R,2S,4R) | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide translucide | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C12H20O2 | |
| Masse molaire | 196,286 ± 0,0116 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 29 °C | |
| T° ébullition | 227,65 °C | |
| Solubilité | éthanol, dipropylène glycol | |
| Masse volumique | 1,0 g·cm-3 | |
| Point d’éclair | 88,89 °C | |
| Pression de vapeur saturante | 0.22800 mm/Hg | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36, 37, 38, | ||
| Phrases S : 2, 26, 36, 37, 39, | ||
| Composés apparentés | ||
| Autres composés | monoterpènes | |
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L'acétate de bornyle est un monoterpène, synthétisé naturellement par certains conifères, comme l'épinette noire dont l'huile essentielle contenue dans les aiguilles contient entre 37 à 45% d'acétate de bornyle.
L'acétate de bornyle est essentiellement utilisé en association en phytothérapie pour ses vertus légèrement sédatives.
Il est également utilisé comme additif alimentaire, en parfumerie et dans l'industrie du tabac pour son odeur typique et fraîche de résineux.
Les seuils en parfumerie sont une solution à 9% et de 10 ppm en tant qu'arôme.
Chimie
L'acétate de bornyle posséde trois atomes de carbone asymétriques, les deux atomes en tête de pont du bicycle et celui portant le groupe acétate. Il est donc chiral. Les deux atomes en tête de pont sont bloqués dans une configuration (R,R) ou (S,S) du fait de contraintes géométriques, il y a deux formes énantiomériques : (1R,4R) et (1S,4S). D'autre part, le carbone 2 qui porte l'acétate peut adopter aussi deux configurations, R (endo) ou S (exo). L'acétate de bornyle se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères:
- (1R,2R,4R)
- (1S,2S,4S)
et
- (1S,2R,4S)
- (1R,2S,4R)
L'acétate de bornyle naturel consiste vraisemblablement en un seul stéréoisomère mais lequel? peut-être le (1R,2S,4R)?
