Isométamidium - Définition

Isométamidium
Général
No CAS	20438-03-3
PubChem	72452
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C28H26N7
Masse molaire	460,5529 ± 0,0256 g·mol-1
Chlorure d'isometamidium
Général
No CAS	34301-55-8
No EINECS	251-926-9
PubChem	92295
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C28H26ClN7
Masse molaire	496,006 ± 0,028 g·mol-1
Samorin
Général
Nom IUPAC
No CAS	6798-24-9
No EINECS	229-873-8
PubChem	197856
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C28H27Cl2N7
Masse molaire	532,467 ± 0,03 g·mol-1
Écotoxicologie
DL	30,595 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Isométamidium

Noms commerciaux : Usage vétérinaire : Samorin® Trypamidium®

Classe : Antiparasitaire

Le chlorure d' isométamidium est une phénanthridine cationique (Samorin®, Trypamidium®) d'un poids moléculaire de 531,5. Sa dénomination chimique exacte est le 3-amino-8-[3-[3-(aminoiminométhyl)phényl]-1-triazényl]-5-éthyl-6- phénylphénanthridinium chloride isochloride (C28H25ClN7HCl). Les premières traces de son utilisation en tant que trypanocide remontent à 1963. Les premières indications d'échec thérapeutique remontent à l'année 1967 ou un cas de résistance à l'isometamidium a été décrit ainsi qu'une résistance associée à l'éthidium. La première synthèse de l'isometamidium a été réalisée par le couplage de l'éthidium (Ethidium® et Novidium®) avec le chlorure de p-aminophenyldiazonium ou, en d'autres mots, en couplant une molécule d'éthidium avec une molécule de diminazene (Berenil®). Ceci a été réalisé par les équipes de Wragg en 1958 et de Berg en 1960.