Structure
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est un sel sodique de l'acide carboxylique : acide (méthoxy-4-phénoxy)-2 propanoïque (ou Lactisole).
Sa structure est celle du para-crésol dont les 2 groupes hydroxyles sont éthérifiés, l'un par méthyle et l'autre par un sel d'acide propanoïque.
Il existe 2 formes isomères de ce composé car il possède un carbone asymétrique.
Propriétés physiques
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est un composé de formule chimique est C10H11O4Na et son poids moléculaire est de 218,19 g/mol. Il se présente sous forme de cristaux blanc solide qui fondent a 190 °C.
Il est soluble dans l'eau et propylène glycol, faiblement soluble dans les huiles et miscible dans l'éthanol à température ambiante.
Propriétés physiologique
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium et le lactisole réduisent la perception de la saveur sucré du sucre, de d'édulcorants de masse (mannitol et sorbitol) et d'édulcorants intenses tel que l'aspartame, la saccharine et la thaumatine. Par exemple une solution sucré avec du 12% de saccharose et du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est perçus aussi sucré qu'une solution avec 4% de saccharose. Parmi les composés qui réduisent la saveur sucré en bouche, le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est moins efficace que l'acide gymnémique. L'effet modificateur de goût du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium se limite à la saveur sucré, et n'affecte pas la perception des autres saveurs (amère, acide et salée). Cependant il affect le goût umami en réduisant la perception de la saveur du glutamate chez l'homme.
Méchanisme
Il semble que la présence du groupement carboxyle et le cycle aromatique du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium soient nécessaire à la suppression de la saveur sucré.
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium agit en compétition avec les édulcorants de façon sélective, en effet il a eu moins d'effet sur l'acide glycyrrhizique, la néohespéridine dihydrochalcone et la thaumatine en mélange alors qu'un pré-traitmenant de la bouche avec le lactisol a réduit la perception de la saveur sucré de ceux-ci.
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est supposé agir sur les protéines G hétéromères TAS1R3 des recepteurs chez l'homme, mais n'a pas d'effet chez les rongeurs. The mixture data suggest that Na-PMP is a selective competitive inhibitor of sweet taste. The finding that pre-treatment can produce enhancement may be due to sensitization of sweetener receptors by Na-PMP
Un autre composé à la structure similaire du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium, l'acide 3-(4-méthoxylbenzoyl)propionique, possède aussi la propriété de masquer la saveur sucrée.
