Le Milwaukee Road commercialisa de façon agressive ses trains de voyageurs tout au long de son histoire, maintenant un service de haute qualité jusqu'à la fin de l'exploitation privée des trains de voyageurs sur le territoire américain en 1971. Avec fierté, le Milwaukee proposait à la nation quelques uns de ses trains les plus innovants avec des livrées très colorés. Les équipements de construction maison comptaient parmi les meilleurs jamais mis en circulation par une compagnie américaine. Ainsi les ateliers de Milwaukee Menomonee Valley sortirent entre autre les quatre générations de Hiawatha en 1933-34, 1935, 1937-38 et 1947-48. Parmi les réalisations les plus frappantes imaginées par le designer industriel Brooks Stevens, figuraient les voitures panoramiques en forme de queue de castor ("beavertail" observation cars) sorties dans les années 1930, puis les voitures avec niveau supérieur panoramique ("Skytop Lounge" observation car) apparues dans les années 1940. De nouvelles voitures dont le niveau supérieur faisait toute la longueur du wagon (extended "Skytop Lounge") furent également commandées à la Pullman Company pour l'Olympian Hiawatha en 1951. La rame Olympian Hiawatha fut vendue plus tard au Canadien National. Le Pioneer Limited du Milwaukee Road (un des premiers train du pays à adopter un nom) et le très coloré Hiawatha, furent parmi les plus élégants streamliners des États-Unis. Le Hiawatha, sorti après la seconde guerre mondiale, allait rester emblématique du design industriel pour train de voyageur. Le Milwaukee exploitait les trains suivants:
- Afternoon Hiawatha,
- The Arrow,
- Chippewa-Hiawatha,
- The Columbian,
- Copper Country Limited,
- Fast Mail,
- Midwest Hiawatha,
- Morning Hiawatha,
- North Woods Hiawatha,
- Olympian,
- Olympian Hiawatha,
- The Pioneer Limited,
- The Sioux,
- Southwest Limited,
- The Varsity
La réputation du Milwaukee pour son service de haute qualité, fut la principale raison évoquée par l'Union Pacific pour transférer l'exploitation de ses streamliners dénommés "City" au Milwaukee Road. A partir de novembre 1955, le Milwaukee Road assuma l'exploitation des trains de l'Union Pacific suivants:
- City of Los Angeles,
- City of Portland,
- City of Denver
- les trains Challenger,
- sans oublier le City of San Francisco de l'Union Pacific / Southern Pacific.
Assumant le service voyageur de l'Union Pacific, le Milwaukee Road abandonna petit à petit ses livrées orange et marron au profit de celles du l'Union Pacific, jaune Armour, gris et rouge, considérées comme plus facile à maintenir propre.