Chlorure de benzalkonium

Chlorure de benzalkonium
Général
N CAS	8001-54-5
N EINECS	269-919-4
Propriétés physiques
Solubilité	très sol. dans l'eau, l'alcool, l'acétone; Presq'insol dans l'éther; 1g d'anhydre dans 6ml de benzène, 100ml d'éther
Masse volumique	0,9884 g·cm (50%, 20 °C)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de benzalkonium, aussi connu sous le nom de chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium et ADBAC, est un mélange de chlorures d'alkylbenzyldiméthylammonium avec des chaînes carbonées de longueur variable. Ce produit est un agent de surface cationique de la famille des ammoniums quaternaires.

Le chlorure de benzalkonium est facilement soluble dans l'éthanol et l'acétone. Bien que la dissolution dans l'eau soit lente, les solutions aqueuses sont plus faciles d'emploi et sont plus largement utilisées. Les solutions devraient être neutres à légèrement basiques avec une couleur allant de l'incolore au jaune pâle. Les solutions moussent fortement lorsqu'elles sont secouées, ont un goût amer et ont une odeur d'amande détectable seulement dans les échantillons concentrés.

Les applications sont très variées, allant de la formulation de désinfectants à l'inhibition de corrosion microbienne dans les huiles. Il est utilisé dans les produits pharmaceutiques tels que les solutions cutanées antiseptiques ou les lingettes. Il est utilisé comme conservateur dans les cosmétiques tels que les gouttes pour les yeux et le nez. On a reporté des cas de sensibilisations associée à l'utilisation continue et prolongée du produit. En tant qu'antiseptique il a l'avantage de ne pas brûler les plaies à l'application, contrairement aux antiseptiques à base d'éthanol ou d'eau oxygénée.

Les concentrés standard sont fabriqués sous forme de solutions à 50 et 80%m. Les solutions à 50% sont purement aqueuses, tandis que les solutions plus concentrées requièrent l'incorporation d'additifs tels que des alcools, du polyéthylène glycol, etc. pour éviter l'augmentation de la viscosité ou la formation de gels à basse température.

L'activité biocide la plus importante est associée aux dérivés alkylés en C12 à C14. On pense que le mécanisme bactéricide est dû à la disruption des interactions intermoléculaires. Ceci peut causer la dissociation des lipides dans la membrane cellulaire, ce qui compromet la perméabilité de la cellule et induit une fuite de son contenu. D'autres complexes biomoléculaires à l'intérieur de la cellule bactérienne peuvent aussi se dissocier. Les enzymes, qui contrôlent les activités respiratoire et métaboliques de la cellule sont particulièrement susceptibles d'être désactivées.

Les solutions de chlorure de benzalkonium sont des agents bactéricides à action rapide et de durée modérément longue. Ils sont actifs contre certains et certaines bactéries, virus, fungi et protozoaires. Les spores des bactéries sont considérées comme résistantes. Les bactéries à Gram positif sont généralement plus sensibles que les Gram négatif. L'activité n'est pas grandement influencée par le pH, mais augmente aux températures élevées et avec la durée d'exposition.

De nouvelles formulations utilisant du benzalkonium mélangé à d'autres ammoniums quaternaires peuvent êtres utilisées pour étendre le spectre biocide et augmenter l'efficacité du désinfectant. Cette technique a été utilisée pour améliorer l'activité virucide.

L'utilisation d'excipients appropriés peut améliorer l'efficacité et les propriétés détergentes, et éviter la désactivation lors de l'utilisation. La formulation requiert beaucoup de soin car les solutions de benzalkonium peuvent être désactivées en présence de contaminants organiques et inorganiques. Les solutions sont incompatibles avec les savons, les nitrates et ne doivent pas être mélangées avec des surfactants anioniques. Les sels des eaux dures peuvent aussi réduire l'activité biocide. Comme pour tous les désinfectants, il est recommandé de traiter des surfaces sans saletés visibles.

Bien que des niveaux dangereux ne puissent être atteints dans les conditions d'utilisation normale, le benzalkonium et les autres détergents peuvent être néfastes aux organismes marins. Les désinfectants à base d'ammoniums quaternaires sont actifs à faible concentration, si bien que des doses excessives devraient être évitées.

Le chlorure de benzalkonium a aussi une activité spermicide

Le chlorure de benzalkonium est hautement toxique pour les poissons (CL₅₀ = 280 μg ai/L), très toxique pour les ivertébrés aquatiques (CL₅₀ = 5,9 μg ai/L), modérément toxique pour les oiseaux (DL₅₀ = 136 mg par kg de poids corporel), et légèrement toxique pour les mammifères (DL₅₀ = 430 mg/kg pc). Les solutions de chlorure de benzalkonium de 10% ou plus sont toxiques pour les humains, causant l'irritation de la peau et des muqueuses. Elles peuvent provoquer la mort après ingestion

Le chlorure de benzalkonium est un allergène et quelques études ont jeté le doûte sur sa réputation de composé sans danger. Quelques produits ont été reformulés en tenant compte de ces études mais il est toujours utilisé pour laver les yeux, dans les sprays pour laver le nez, les mains, le visage, dans les bains de bouche, les crèmes spermicides et dans d'autres produits de nettoyage, de désinfection... Certains fabricants de gouttes pour les yeux, concernés par les problèmes d'allergies lors de l'usage à long terme du benzalkonium, l'ont remplacé par de l'EDTA. D'autres ont créé des gouttes pour les yeux dans des emballages individuels à usage unique sans conservateur.

Les solutions des lentilles de contact contiennent typiquement 0,002% à 0,01% de chlorure de benzalkonium. K. C. Swan a trouvé que l'usage répété de chlorure de benzalkonium à des concentrations de 1:5000 (0,02%) ou supérieures peuvent dénaturer la protéine cornéenne et causer des dommages irréversibles aux yeux. Les désavantage de l'utilisation du chlorure de benzalkonium avec les lentilles de contact sont aussi discutés dans la littérature

D'après une étude menée en 2009, le chlorure de benzalkonium induit une résistance de la bactérie Pseudomonas aeruginosa à l'antibiotique ciprofloxacine.