Eugénol

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Introduction

Eugénol
structure

3D
Général
Nom IUPAC
N CAS97-53-0
N EINECS202-589-1
FEMA2467
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC10H12O2
Masse molaire164,2011 ± 0,0094 g·mol
pKa10,19 à 25°C
Propriétés physiques
T° fusion-9,2 à -9,1 °C
ébullition253,2 °C (760 mmHg)
Solubilité2,463 g·l (eau, 25 °C);

Sol. dans l'acide acétique glacial, 1 mL dans 2 mL d'alcool à 70%;

miscible avec l'alcool, le chloroforme, l'éther, les huiles
Masse volumique1,0664 à 20°C/4°C
Pression de vapeur saturante< 0,1 mbar (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5439
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 22, 38, 43,
Phrases S : 23, 24/25, 37,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP2,27
Composés apparentés
Isomère(s)Isoeugénol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’eugénol (aussi appelé 4-allyl-2-méthoxyphénol, de formule brute C10H12O2, est une molécule de type phénol présente, entre autres, dans le clou de girofle.

Chimie

L’eugénol a une température de fusion (à 1 bar) de -9 °C, d’ébullition de 253 °C, une densité 1,06 à 20 °C, il est peu soluble dans l'eau et insoluble dans l'eau salée. Il est cependant très soluble dans l'éthanol et le dichlorométhane, et un peu dans le chloroforme.

Utilisation

L’eugénol est aussi utilisé très couramment pour la synthèse de la vanilline, constituant principal de la vanille naturelle. L'eugénol est transformé en isoeugénol par action de l'hydroxyde de potassium, puis en acétate d'isoeugénol, puis en acétate de vanilline, puis en vanilline.

En aquaculture, et plus précisément en élevage intensif ou extensif de poissons, l'eugénol est aussi utilisé pour ses vertus anesthésiantes mélangé à un autre élément liposoluble. Celui-ci sert à diluer plus facilement l'eugénol dans l'eau de mer, et à faciliter le dosage qui doit être précis.

Enfin, l’eugénol est très utilisé en pharmacie, notamment pour ses propriétés antiseptiques et analgésiques.