Naringine

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Naringine
Naringine
Général
Nom IUPAC
Synonymes7-(2-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-β-D-glucopyrannosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavone

4',5,7-Trihydroxyflavanone-7-rhamnoglucoside

4',5,7-Trihydroxyflavanone-7-rutinoside

Naringoside
N CAS10236-47-2
N EINECS233-566-4
PubChem442428
SMILES
Propriétés chimiques
Formule bruteC27H32O14
Masse molaire580,5346 ± 0,028 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion166 °C
Solubilité1 000 mg·l 40 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 22
Phrases S : 22-45
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La naringine est le principal hétéroside de flavonoïde du pamplemousse et du pomélo et donne aux jus de pamplemousse et de bergamote une saveur amère. C'est en fait le rutinoside de la naringinine.

Sa saveur amère intense est du même ordre que celle de la quercétine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 65 ppm et 50 ppm respectivement.

La naringine est métabolisée par le corps humain en une flavanone, la naringinine, l'aglycone de la naringine. Elle est présente dans l'albédo (partie blanche de l'écorce) de la plupart des fruits de la famille des citrus et on la retrouve dans les jus de ces même fruits (21,3 mg·l dans le jus d'orange). La naringinine contenue dans l'albédo est employée pour rendre amers les boissons 'toniques', le chocolat amer et les glaces.

L'hydrolyse de la naringine donne une dihydrochalcone très sucrée, la naringine dihydrochalcone, dont le pouvoir sucrant est 500-800 fois plus élevé que celui du sucre de table.