Oméprazole

Restez toujours informé : suivez-nous sur Google (☆)

Introduction

oméprazole

Général
Nom IUPAC
N CAS	73590-58-6 (racémique) 119141-89-8 R(+) 119141-88-7 S(–)
Code ATC	A02BC01
PubChem	4594
SMILES
InChI
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₇H₁₉N₃O₃S
Masse molaire	345,416 ± 0,021 g·mol
pKa	2,8
Propriétés physiques
T° fusion	156 °C
Solubilité	0,5 mg·ml eau. 19 mg·ml DMSO. 4,5 mg·ml éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC

Classe thérapeutique
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Inhibiteur de la pompe à protons
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	35 à 60 % (orale)
Métabolisme	Hépatique (CYP2C19, CYP3A4)
Demi-vie d’élim.	60 à 70 minutes
Excrétion	Urinaire (80 %) Fécale (20 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale Intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'oméprazole (dénomination commune internationale) est une substance active médicamenteuse de la famille des inhibiteurs de la pompe à protons qui réduit la sécrétion acide de l'estomac.

Médicament

Découvert par AstraZeneca, l'oméprazole est commercialisé par ce laboratoire sous le nom de Mopral ®. Il est disponible aussi sous le nom de Zoltum ®. Il réduit de façon drastique la sécrétion d'acide chlorhydrique par les cellules pariétales de la muqueuse gastrique. Le mécanisme de cette inhibition est une inactivation de l'échangeur H+/K+ ATPase (ou pompe à protons) qui a pour résultat une augmentaion du pH intra-gastrique.

Cet effet pharmacologique est recherché notamment pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, du reflux gastro-œsophagien et de certaines œsophagites.

L'oméprazole, chef de file des inhibiteurs de la pompe à protons, fait partie des médicaments les plus prescrits dans les pays industrialisés, notamment dans les hôpitaux, et le plus souvent par excès. En 2004, le Mopral ® coûtait, à lui seul, plus de 210 millions d'euros en remboursements à la Sécurité Sociale.

Chimie

L'oméprazole pur, qui est un composé organosulfuré, est une poudre blanche soluble dans l'éthanol et le méthanol, qui cristallise dans l'acétonitrile.