Pentane-1,5-diol

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Introduction

Pentane-1,5-diol
Pentane-1,5-diol
Général
Nom IUPAC
N CAS111-29-5
N EINECS203-854-4
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore visqueux
Propriétés chimiques
Formule bruteC5H12O2
Masse molaire104,1476 ± 0,0054 g·mol
Diamètre moléculaire0,612 nm
Propriétés physiques
T° fusion-15,6 °C
ébullition242 °C
Solubilitétotalement soluble dans l'eau
Masse volumique0,99 g·cm
T° d’auto-inflammation330 °C
Point d’éclair135 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air1,3 Vol.-% ; 13,1 Vol.-%
Pression de vapeur saturante0,01 mbar (20 °C)
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction1,4499 (20 °C, 589 nm)
Précautions
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

2

0
Écotoxicologie
DL6 300 mg·kg (souris, oral)

2 250 mg·kg (souris, i.p.)
LogP0,270
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pentane-1,5-diol est un composé organique de la famille de diols, constitué d'une chaine de pentane portant un groupe hydroxyle à chaque extrémité. Comme la plupart des autres diols, il se présente sous la forme d'un liquide incolore et visqueux.

Synthèse

Le pentane-1,5-diol peut être obtenu par hydrogénation de l'acide glutarique ou de ses dérivés.

Il peut aussi être préparé par hydrogénation du furfural par le dihydrogène et le chlorure de fer(II) catalysé par du platine.

Utilisations

Le pentane-1,5-diol est utilisant comme plastifiant dans l'industrie des plastiques. Il forme également des polyesters utilisés comme agents émulsifiants et intermédiaires de résines.

Contamination du jeu Bindeez

Un jeu australien, appelé Bindeez (en) (Aqua Dots en Amérique du Nord) constitué de petites billes de plastique coloré contenant normalement du pentane-1,5-diol a été rappelé en novembre 2007 par son fabricant. Il s'est en effet avéré que le fabricant chinois, Wangqi Product Factory, avait substitué sans autorisation le pentane-1,5-diol par du butane-1,4-diol(qui ingéré, est métabolisé en acide gamma-hydroxybutyrique — le GHB) vraisemblablement pour des raisons de coût (ChemNet China évalue le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 $ la tonne, contre environ 9 700 $ la tonne pour le pentane-1,5-diol).