Quinoléine

Quinoléine
Général
Synonymes	Benzo(b)pyridine Leucoline Quinoline
N CAS	91-22-5
N EINECS	202-051-6
PubChem	7047
N E	E104
FEMA	3470
SMILES
InChI
Apparence	liquide hygroscopique incolore, d'odeur caractéristique. brunit lors d'exposition à la lumiere.
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H7N
Masse molaire	129,1586 ± 0,0079 g·mol
Moment dipolaire	2,29 ± 0,11 D
Diamètre moléculaire	0,623 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-15 °C
T° ébullition	237,7 °C à 760 mmHg 163,2 °C à 100 mmHg 136,7 °C à 40 mmHg 119,8 °C à 20 mmHg 103,8 °C à 10 mmHg 89,6 °C à 5 mmHg 59,7 °C à 1,0 mmHg
Solubilité	Peu sol dans l'eau froide. Sol dans l'eau chaude. Miscible avec l'éther, l'éthanol, le disulfure de carbone. Dissout le soufre, le phosphore, le trioxyde d'arsenic.
Masse volumique	1,093 g·ml à 25 °C
T° d’auto-inflammation	480 °C
Point d’éclair	105 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,2–7 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 100 Pa
Point critique	508,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,624
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

NFPA 704
2 3 0
SIMDUT
Produit non classifié
Écotoxicologie
DL	460 mg·kg (rat, oral)
LogP	2,06
Seuil de l’odorat	bas : 71 ppm
Classe thérapeutique
antipaludique
Sulfate de quinoléine
Général
N CAS	530-66-5
N EINECS	208-492-0
Apparence	poudre cristalline blanche à gris-blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H9NO4S
Masse molaire	227,237 ± 0,014 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	163 à 165 °C
Solubilité	1–5 mg·ml eau à 20 °C. 1 g/50ml éthanol absolu froid, 1 g/9ml éthanol absolu bouillant
Chlorure de quinoléine
Général
N CAS	530-64-3
N EINECS	208-489-4
PubChem	68264
SMILES
InChI
Apparence	cristaux blancs déliquescents
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H8ClN
Masse molaire	165,62 ± 0,01 g·mol
Propriétés physiques
T° ébullition	234,1 °C à 760 mmHg
Solubilité	Sol dans l'eau, l'éthanol, le benzène chaud, le chloroforme. Peu sol dans l'éther froid.
Point d’éclair	101,1 °C
Pression de vapeur saturante	0,0822 mmHg à 25 °C
Salicylate de quinoléine
Général
PubChem	11529111
SMILES
InChI
Apparence	poudre cristalline rouge-gris
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H13NO3
Masse molaire	267,2793 ± 0,0148 g·mol
Propriétés physiques
T° ébullition	234,1 °C à 760 mmHg
Solubilité	Sol dans 80 parts d'eau. Sol dans l'éthanol, le benzène, l'éther, le glycérol, les huiles
Point d’éclair	101,1 °C
Pression de vapeur saturante	0,0822 mmHg à 25 °C
Tartrate de quinoléine
Général
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C43H45N3O24
Masse molaire	987,8231 ± 0,0454 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	décomposition à 125 °C
Solubilité	Sol dans 80 parts d'eau, 150 parts d'éthanol. Insol dans l'éther
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La quinoléine, également nommée leucoline, 1-azanaphthalène, 1-benzazine, ou benzo[b]pyridine, est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule chimique C₉H₇N. Elle peut être décrite schématiquement comme étant formée par la "soudure" d'une molécule de benzène et d'une molécule de pyridine. C'est un liquide incolore hygroscopique possédant une odeur forte.

La quinoléine est peu soluble dans l'eau, mais sa solubilité dans les solvants organiques est bonne. Lorsqu'elle est exposée à la lumière, elle devient jaune, puis brune. C'est une base très faible de pKa 4,94.

La quinoléine a été extraite pour la première fois par F. Runge en 1834 du goudron de houille dans lequel elle est naturellement présente. Runge extrait de la houille trois huiles qu'il nomma selon leur coloration à la chaux: le Kyanol ou Blauöl (huile bleue, aniline), le Pyrrol ou Rothöl (huile rouge, pyrrole) et le Leukol ou Weissöl (huile blanche). Peu de temps plus tard, en 1842, Charles Frédéric Gerhardt obtint par distillation alkaline de la quinine une huile incolore qu'il appella d'abord Chinoilin (huile de quinine), puis Chinolein. Celle-ci s'avéra identique au Leukol de Runge et donna par la suite son nom au composé. Comme cette huile pouvait facilement s'obtenir en grandes quantités à partir de la houille, la chimie de synthèse avec pour objet le développement d'analogues de la quinine tels que la chloroquine fut grandement favorisée.

La quinoléine est également présente naturellement dans les Rutaceae poussant en Amérique du Sud, ainsi que, fait rarissime dans le monde animal, chez certains phasmes (Insecta - Phasmatodea) comme Oreophoetes peruana (Saussure, 1868), également connu sous le nom de Phasme du Pérou, qui secrète s'il est dérangé un liquide blanc riche en quinoléine par deux glandes située sur le prothorax.

Elle peut être synthétisée par une méthode connue sous le nom de synthèse de Skraup, à partir de sulfate de fer (II), de glycérol, d'aniline, de nitrobenzène et d'acide sulfurique. Elle peut aussi être préparé par la réaction de Povarov à partir d'aniline, de benzaldéhyde et d'un alcène activé. D'autres méthodes de synthèse existent qui sont des dérivés de la synthèse de Skraup qui utilisent des agents d'oxydation différents.

La quinoléine est utilisé dans des procédés métallurgiques, ainsi que dans la fabrication de polymères, de colorants et de produits agrochimiques. Elle est également utilisée comme solvant, comme désinfectant et comme conservateur alimentaire, par exemple E324 (Ethoxyquine) est un conservateur et pesticide de la famille de la quinoléine.

La quinoléine est toxique. Une exposition courte à ses vapeurs peut entraîner une irritation du nez, des yeux et de la gorge, ainsi que des vertiges et la nausée. Les effets à long terme sont moins bien connus, mais des études ont mis en évidence un lien entre la quinoléine et des affections du foie. Elle pourrait également avoir un effet cancérogène et mutagène.

phrases de risques et conseils de prudence

• R: 20 (Nocif par inhalation)
• R: 21 (Nocif par contact avec la peau)
• R: 22 (Nocif en cas d’ingestion)
• R: 36 (Irritant pour les yeux)
• R: 37 (Irritant pour les voies respiratoires)
• R: 38 (Irritant pour la peau)
• R: 41 (Risque de lésions oculaires graves)
• R: 40 (Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes)
• S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste)
• S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant))
• S: 36 (Porter un vêtement de protection approprié)