Christophe Colomb aurait aperçu Saba le 13 novembre 1493 un samedi, d'où le nom de l'île (de l'italien sabato) mais il n'y a pas débarqué.
En 1632, des Anglais débarquent sur l'île après avoir fait naufrage et racontent, après avoir été secourus, que l'île était inhabitée.
Un Français prend possession de l'île au nom de Louis XIII mais les Néerlandais colonisent l'île à partir de 1640 lorsque la Compagnie néerlandaise des Indes occidentales débarque sur la côte occidentale de Saba des colons venant de l'île voisine de Saint Eustache. Les campements d'origines sont toujours visibles à Tent Bay. Les Pays-Bas prennent définitivement Saba pour colonie avec l'aide des Anglais lors de l'occupation de la métropole par Napoléon Ier.
L'île sert occasionnellement de refuge pour des pirates jamaïcains au cours du XVII siècle.
Aux XVII et XVIII siècles, les principales ressources de l'île furent la production de sucre et de rhum à partir de la canne à sucre et plus tard la pêche.
À la fin du XIX siècle, la principale exportation de Saba était la dentelle confectionnée par les femmes. En effet, dans les années 1870, une jeune fille, Mary Gertrude Hassell Johnson, fut envoyée dans un couvent de Caracas pour étudier. Elle revint à Saba avec l'art de la dentelle qu'elle enseigna aux autres femmes. Aujourd'hui, les motifs traditionnels ont laissé la place aux confections basées sur des commandes venant des États-Unis d'Amérique.
Au cours du XX siècle, un escalier de 800 marches est taillé dans la montagne pour relier le seul port de l'île (Ladder Bay) à The Bottom.
En 1938, Josephus Lambert Hassell, un ingénieur, construit la seule route de l'île avec l'aide des habitants. Après cinq ans de travaux, la première section de la route est ouverte. Le dernier tronçon fut achevé en 1958.
En 1963, l'aérodrome de Saba, l'Aéroport Juancho E. Yrausquin, accueille son premier avion. Sa piste est l'une des plus courtes du monde et seuls trois modèles d'avions sont autorisés à l'utiliser. En 1972, une jetée est construite à Ladder Bay qui permet désormais aux ferrys d'accoster et notamment la liaison par bac avec Sint-Maarten. Ces aménagements permettent à Saba d'accueillir plus facilement des touristes venant faire de la plongée sous-marine. Le tourisme et l'écotourisme constitue une des principales activités de Saba de nos jours.
Depuis 2006, des liaisons aériennes relient Saba à Sint-Maarten avec la compagnie Winair.
