6-hydroxyflavone - Définition
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Introduction
| 6-hydroxyflavone | ||
|---|---|---|
| ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| Synonymes | 6-hydroxy-2-phényl-4-benzopyrone | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C15H10O3 | |
| Masse molaire | 238,2381 ± 0,0136 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 234 à 236 °C | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36/37/38, | ||
| Phrases S : 26, 37/39, | ||
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La 6-hydroxyflavone est un composé chimique de la famille des flavones. On la trouve notamment dans les feuilles de picanier jaune (Barleria prionitis). Comme les autres flavones, c'est un des inhibiteur non compétitif du cytochrome p450.
Métabolisme
La 6-hydroxyflavone est au début de la voie métabolique de deux composé, l'alfalone et l'afrormosine, deux isoflavones. La 6-hydroxyflavone est d'abord transformée par l'action de l'enzyme isoflavone synthase en 4',2,6,7-tétrahydroxyisoflavone :
- 6-hydroxyflavone + NADPH + O2 = 4',2,6,7-tétrahydroxyisoflavone + NADP+ + H2O
Cette dernière subira une méthylation de son groupe hydroxy en 4' (transformation en méthoxy), puis la perte de son groupe hydroxy en 2, et sera ensuite transformée soit en alfalone, soit en afrormosine.
