Apigénine - Définition

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Introduction

Apigénine
Apigénine
Général
Nom IUPAC
No CAS 520-36-5
No EINECS 208-292-3
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C15H10O5  
Masse molaire 270,2369 ± 0,0142 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 347,5 °C
Solubilité 183 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Pression de vapeur saturante 1,01×10-10 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
LogP 3,02
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'apigénine (ou apigénol) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe des flavonoïdes, qui a des propriétés anti-inflammatoires.

Elle est présente dans le persil, le plantain, l'achillée millefeuille, le romarin.

L'apigénine est un potentiel inhibiteur du Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9), une enzyme responsable du métabolisme des médicaments dans le corps .

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, l'apigénine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :

  • l'apiine, (apigénine-7-apioglucoside) isolée dans le persil et le céleri
  • l'apigétrine (apigénine-7-glucoside), présente dans la fausse chicorée
  • la vitexine (apigénine-8-C-glucoside)
  • l'isovitexine (apigénine-6-C-glucoside ou homovitexine, saponarétine)
  • la rhoifoline (apigénine-7-O-néohespéridoside)
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