Diglyme - Définition

Diglyme
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Bis(méthoxyéthyl)éther oxyde de bis(2-méthoxyéthyle)
No CAS	111-96-6
No EINECS	203-924-4
PubChem	8150
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H14O3
Masse molaire	134,1736 ± 0,0067 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	-64 °C
T° ébullition	162,05 °C
Solubilité	miscible en toute proportion dans l'eau et l'éther
T° d’auto-inflammation	190 °C
Point d’éclair	51 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–17,4 %vol
Pression de vapeur saturante	2 mbar à 20 °C 14 mbar à 50 °C
Thermochimie
S0	352,7 J·mol-1·K-1
ΔH0	-521,3 J·mol-1·K-1
ΔH0	-556,4 kJ·mol-1
ΔH°	17,795 kJ·mol-1 à -64,05 °C
ΔH°	44,7 kJ·mol-1 à 25 °C
Cp	277,76 J·mol-1K·-1 à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F
Phrases R : 10, 19, 60, 61,
Phrases S : 45, 53,
Transport
33/30    3271
Écotoxicologie
DL	6 g·kg (souris, oral) 5,4 g·kg (rat, oral)
LogP	-0,36
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diglyme, ou di(2-méthoxyéthyl)éther, est un éther de formule brute C₆H₁₄O₃. C'est le diméthyl éther de l'éthylène glycol, et son nom provient de la contraction de "diglycol méthyl éther". C'est un liquide clair et incolore avec une légère odeur d'éther. Il est miscible avec l'eau, les alcools, les éthers et même les hydrocarbures liquides. Son point d'ébullition est particulièrement élevé.

Le diglyme est principalement utilisé comme solvant pour des réactions organiques. Il a la capacité de chélater de petits cations ce qui renforce la réactivité des anions. Ainsi, des réactions qui impliquent de réactifs organo-métalliques, comme les organo-magnésiens (réaction de Grignard) ou les hydrures métalliques dans des réductions, peuvent avoir leur vitesse significativement augmentée.

Le diglyme peut être aussi utilisé comme solvant pour les réactions d'hydroboration avec le diborane. Sa stabilité, même à des valeurs de pH élevées, en font un excellent solvant pour les réactions avec des bases fortes et avec les réactions qui requièrent de hautes températures.