Diméthylaniline - Définition
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
Introduction
- Cet article traite de la N,N-diméthylaniline. Pour les autres isomères, voir l'article « Xylidine ».
| Diméthylaniline | |||
|---|---|---|---|
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | DMA | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| SMILES | |||
| Apparence | Liquide incolore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C6H5N(CH3)2 | ||
| Masse molaire | 97,1582 ± 0,0058 g·mol-1 | ||
| Diamètre moléculaire | 0,622 nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 2 °C | ||
| T° ébullition | 194 °C | ||
| Masse volumique | 956 kg·m-3 | ||
| Pression de vapeur saturante | |||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |
| ||
| Précautions | |||
| | |||
| |||
| Phrases R : 23/24/25, 40, 51/53, | |||
| Phrases S : (1/2), 28, 36/37, 45, 61, | |||
| | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |||
| Écotoxicologie | |||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,001 ppm haut : 0,2 ppm | ||
| | |||
La diméthylaniline est un composé chimique de formule C6H5N(CH3)2, plus précisément l'isomère ayant deux groupes méthyle sur l'azote de l'aniline, appelé pour cette raison N,N-diméthylaniline dans la nomenclature UICPA. Il s'agit donc d'une amine aromatique tertiaire, qui se présente normalement sous forme d'un liquide huileux incolore lorsqu'il est pur, mais dont les échantillons commerciaux sont généralement jaunâtres.
Préparation et réactions
La diméthylaniline est produite industriellement par alkylation de l'aniline en présence d'un catalyseur acide :
- C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O
La DMA donne la plupart des réactions de l'aniline. Elle est faiblement basique, et réagit avec les électrophiles. Sa nitration donne du tétryle (ou tétralyte), un dérivé à quatre groupes nitro utilisé autrefois comme explosif. Elle peut être lithiée avec le butyllithium. Sa méthylation donne un sel d'ammonium quaternaire :
- C6H5N(CH3)2 + (CH3O)2SO2 → [C6H5N+(CH3)3][CH3OSO3]–
Applications
La diméthylaniline est utilisée dans la réticulation de résines polyester et vinyl ester. Elle intervient également comme précuseur dans d'autres synthèses organiques.
