Flavone (groupe) - Définition

Réarrangement de Wessely-Moser

Le réarrangement de Wessely-Moser (1930) a été un outil important dans la découverte de la structure des flavonoïdes. Il permet la conversion de 5,7,8-triméthoxyflavones en 5,6,7-trihydroxyflavones par hydrolyse des groupes methoxy en groupe hydroxy (phénols).

Ce réarrangement ouvre aussi des perspectives pour certaine synthèses. Par exemple:

Le réarrangement se produit à différentes étapes: A ouverture du cycle pour donner la dicétone, B rotation de la liaison avec formation d'un composé de type acétylacétone, et C hydrolyse des deux groupes méthoxy et fermeture du cyle.

Synthèse de flavones

En chimie organique, il existe différente méthodes permettant de synthétiser les flavones :

• la réaction d'Allan-Robinson
• la synthèse d'Auwers
• le réarrangement de Baker-Venkataraman
• la réaction d'Algar-Flynn-Oyamada

Une autre méthode passe par la cyclisation déshydratante de certaines 1,3-diaryl dicétones

Cette méthode particulière utilise un solvant qui est un liquide ionique et une irradiation par micro-ondes.

Interactions médicamenteuses

Les flavones on un effet sur l'activité des CYP (p450), enzymes métabolisant la plupart des médicaments dans le corps.

Consommation et effets supposés

Les flavones sont particulièrement présentes dans les céréales et les herbes. Dans le monde occidental, la consommation en flavones est estimée entre 20 et 50 mg par jour. Ces dernières années, l'intérêt du monde scientifique et grand public au sujet des flavones s'est accru du fait de leur supposés effets bénéfiques contre l'athérosclérose, l'ostéoporose, le diabète et certains cancers. Les études actuelles sur la prise de flavones et d'autres extraits de plantes en complément alimentaires se multiplient.