Flavone (groupe) - Définition

Introduction

La flavone, squelette de base des flavones

Les flavones sont une sous-famille des flavonoïdes dont la structure est basée sur la flavone (2-phényl-1-benzopyran-4-one ou 2-phénylchromèn-4-one). Ce sont des colorant végétaux jaunes dont environ 300 composés naturels sont connus. Comme d'autres flavonoïdes (hyperoside, quercitrine), ils sont parfois présents sous forme d'hétérosides solubles dans l'eau. On les trouve parfois comme co-pigment avec les anthocyanes.

Les flavones 3-hydroxylées (portant un groupe alcool sur le carbone 3) sont appelées flavonols et forment une autre sous-famille des flavonoïdes.

Principales flavones

Flavones naturelles

Nom	Structure	R5	R6	R7	R8	R3'	R4'	R5'	CAS	Nom IUPAC
Flavone		H	H	H	H	H	H	H	525-82-6	2-phénylchromèn-4-one
Apigénine		OH	H	OH	H	H	OH	H	520-36-5	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromèn-4-one
Acacétine		OH	H	OH	H	H	OCH3	H	480-44-4	5,7-dihydroxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Baicaléine		OH	OH	OH	H	H	H	H	491-67-8	5,6,7-trihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Chrysine		OH	H	OH	H	H	H	H	480-40-0	5,7-dihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Chrysoériol		OH	H	OH	H	OCH3	OH	H	491-71-4	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxy-phényl)chromèn-4-one
Diosmétine		OH	H	OH	H	OH	OCH3	H	520-34-3	5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromèn-4-one
Eupatiline		OH	OCH3	OH	H	OCH3	OCH3	H	22368-21-4	5,7-dihydroxy-2-(3,4-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Eupatorine		OH	OCH3	OCH3	H	OH	OCH3	H	855-96-9	5,7-dihydroxy-6-méthoxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromèn-4-one
Genkwanine		OH	H	OCH3	H	H	OH	H	437-64-9	5-hydroxy-7-méthoxy-2-(4-hydroxy-phényl)chromèn-4-one
6-hydroxyflavone		H	OH	OH	H	H	H	H	6665-83-4	6-hydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Lutéoline		OH	H	OH	H	OH	OH	H	491-70-3	5,7-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphényl)chromèn-4-one
Nobilétine		OCH3	OCH3	OCH3	OCH3	OCH3	OCH3	H	478-01-3	5,6,7,8-téraméthoxy-2-(3,4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Oroxyline A		OH	OCH3	OH	H	H	H	H	480-11-5	5,7-dihydroxy-6-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one
Scutellaréine		OH	OH	OH	H	H	OH	H	529-53-3	5,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromèn-4-one
Sinensétine		OCH3	OCH3	OCH3	H	OCH3	OCH3	H	2306-27-6	5,6,7-triméthoxy-2-(3,4-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Tangeritine		OCH3	OCH3	OCH3	OCH3	H	OCH3	H	481-53-8	5,6,7,8-tétraméthoxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Techtochrysine		OH	H	OCH3	H	H	H	H	520-28-5	5-hydroxy-7-méthoxy-2-phénylchromèn-4-one
Tricine		OH	H	OH	H	OCH3	OH	OCH3	520-32-1	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Wogonine		OH	H	OH	OCH3	H	H	H	632-85-9	5,7-dihydroxy-8-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one

Flavones synthétiques

De nombreuses flavones ont été synthétisées et servent par exemple de médicament. On peut notamment citer le flavoxate la diosmine (hétéroside) ou encore l'hidrosmine.

Hétérosides de flavones