Flavone (groupe) - Définition et Explications

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Introduction

La flavone, squelette de base des flavones

Les flavones sont une sous-famille des flavonoïdes dont la structure est basée sur la flavone (2-phényl-1-benzopyran-4-one ou 2-phénylchromèn-4-one). Ce sont des colorant (Un colorant est une substance utilisée pour apporter une couleur à un objet à...) végétaux jaunes dont environ 300 composés naturels sont connus. Comme d'autres flavonoïdes (hyperoside, quercitrine), ils sont parfois présents sous forme d'hétérosides solubles dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...). On les trouve parfois comme co-pigment avec les anthocyanes.

Les flavones 3-hydroxylées (portant un groupe alcool sur le carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C,...) 3) sont appelées flavonols et forment une autre sous-famille des flavonoïdes.

Principales flavones

Flavones naturelles

Nom Structure R5 R6 R7 R8 R3' R4' R5' CAS Nom IUPAC
Flavone Flavon num.svg H H H H H H H 525-82-6 2-phénylchromèn-4-one
Apigénine OH H OH H H OH H 520-36-5 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromèn-4-one
Acacétine OH H OH H H OCH3 H 480-44-4 5,7-dihydroxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Baicaléine OH OH OH H H H H 491-67-8 5,6,7-trihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Chrysine (La chrysine est un composé chimique de la famille des flavones naturellement présent dans...) OH H OH H H H H 480-40-0 5,7-dihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Chrysoériol OH H OH H OCH3 OH H 491-71-4 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxy-phényl)chromèn-4-one
Diosmétine OH H OH H OH OCH3 H 520-34-3 5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromèn-4-one
Eupatiline OH OCH3 OH H OCH3 OCH3 H 22368-21-4 5,7-dihydroxy-2-(3,4-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Eupatorine OH OCH3 OCH3 H OH OCH3 H 855-96-9 5,7-dihydroxy-6-méthoxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromèn-4-one
Genkwanine OH H OCH3 H H OH H 437-64-9 5-hydroxy-7-méthoxy-2-(4-hydroxy-phényl)chromèn-4-one
6-hydroxyflavone H OH OH H H H H 6665-83-4 6-hydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Lutéoline OH H OH H OH OH H 491-70-3 5,7-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphényl)chromèn-4-one
Nobilétine OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H 478-01-3 5,6,7,8-téraméthoxy-2-(3,4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Oroxyline A OH OCH3 OH H H H H 480-11-5 5,7-dihydroxy-6-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one
Scutellaréine OH OH OH H H OH H 529-53-3 5,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromèn-4-one
Sinensétine OCH3 OCH3 OCH3 H OCH3 OCH3 H 2306-27-6 5,6,7-triméthoxy-2-(3,4-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Tangeritine OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H OCH3 H 481-53-8 5,6,7,8-tétraméthoxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Techtochrysine OH H OCH3 H H H H 520-28-5 5-hydroxy-7-méthoxy-2-phénylchromèn-4-one
Tricine OH H OH H OCH3 OH OCH3 520-32-1 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Wogonine OH H OH OCH3 H H H 632-85-9 5,7-dihydroxy-8-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one

Flavones synthétiques

De nombreuses flavones ont été synthétisées et servent (Servent est la contraction du mot serveur et client.) par exemple de médicament (Un médicament est une substance ou une composition présentée comme possédant...). On peut notamment citer le flavoxate la diosmine (hétéroside) ou encore l'hidrosmine.

Hétérosides de flavones

Hétéroside (Les hétérosides sont des molécules nées de la condensation (association) d’oses et de...) Aglycone (Un aglycone est le groupement non-glucidique d'un hétéroside.) R6 R7 R8 CAS
Apiine Apigénine apioglucose 26544-34-3
Apigétrine Apigénine glucose (Le glucose est un aldohexose, principal représentant des oses (sucres). Par convention, il est...) 520-36-5
Baicaline Baicaléine acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions...)
glucuronique
21967-41-9
Cynaroside Lutéoline glucose 5373-11-5
Diosmine Diosmétine rutinose 520-27-4
Orientine Lutéoline glucose 28608-75-5
Isoorientine Lutéoline glucose 4261-42-1
Oroxindine Wogonine acide
glucuronique
51059-44-0
Rhoifoline Apigénine néohespéridose 17306-46-6
Scutellarine Scutellaréine acide
glucuronique
27740-01-8
Tetuine Baicaléine glucose 28279-72-3
Véronicastroside Lutéoline rutinose 25694-72-8
Vitexine Apigénine glucose 3681-93-4
Isovitexin Apigénine glucose 25694-72-8
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